synthèse à partir du phénol

[invite480a30d4]

Bonjour,

comment fait-on à partir du phénol synthétiser le 2-(COCH3)-4-bromo-phénol, un truc comme ça???????

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[HarleyApril]

bonjour
et bien on fait successivement deux réactions de substitutions électrophile aromatique
pour introduire le brome, on utilise le dibrome (ou NBS/DMF si ce n'est pas un simple exo)
pour introduire l'acétyle, on utilisera par exemple le chlorure d'acétyle en présence de chlorure d'aluminium. On peut également acyler le phénol puis faire une transposition de Fries en présence d'acide de Lewis, ce qui donne usuellement plus de dérivé ortho.
Rappelons, si besoin était, que l'hydroxy du phénol est un groupement mésomère donneur qui est donc à la fois activant et ortho-para directeur

cordialement

[invite480a30d4]

ok merci!!