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Addition de brome



  1. #1
    Papaver

    Addition de brome


    ------

    Bonjour,
    Comment effectuer la transformation de l'isobutylene en CH=C(CH3)CH2Br ? J'ai pensé faire une addition de dibrome puis utiliser une base pour recréer la double liaison tout en gardant un brome, mais la double liaison est au mauvais endroit...
    Merci d'avance.

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Addition de brome

    Bonjour
    Il y a plus simple, il faut effectuer une bromation radicalaire par le N-bromosuccinimide (NBS) en présence d'un initiateur de radicaux tel que l'azobisisobutyronitrile (AIBN)
    Usuellement, la réaction s'effectue au reflux du tetrachlorure de carbone et on attend que le NBS se transforme en succinimide, ce qui se voit aisément. En effet, le NBS est plus dense que le solvant alors que le sous-produit de la réaction, le succinimide est moins dense.
    Dans le cas présent, tu vas être obligé d'opérer en enceinte close, sinon ton isobutène va s'évaporer avant d'atteindre la température suffisante pour déclencher la réaction.

    Cordialement

  3. #3
    Papaver

    Re : Addition de brome

    Merci beaucoup pour toutes ces précisions. Ce n'était qu'une transformation théorique à effectuer "sur papier" et non en pratique. Mais je retiens. Ca me sera sûrement très utile si dans le futur je dois réaliser cette réaction.
    Encore merci pour la rapidité de la réponse,
    Bonne soirée.

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