Nomenclature ester

[inviteddee8d61]

Bonjour,
J'ai un peu de mal à nommer cet ester

Je sais que c'est 3-méthylbutanoate de qqe chose mais je ne vois pas pour la deuxieme chaine carbonée, sachant qu'elle est à numéroter a partir du carbone lié à O .
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[invitebafe9fd8]

Je pense que c'est 3-méthylbutanoate de 1-isopropyl-2-méthylpropyle.

[inviteddee8d61]

Oui je suis d'accord, c'est le "isopropyle" que je cherchais , merci .
Quoiqu'il en soit, la réponse a mon exo de nomenclature est :
3-méthylebutanoate de (2 méthyléthyle),4-méthylproyle
...Je ne comprends pas trop pourquoi il y aurait du "4" vu que la chaine carbonée maximale possède 3 carbones ^^

[invite751056e1]

Euh fais attention tout de même: si tu prends la partie droite de ton ester, de bas en haut (pas de gauche à droite comme le fais si naturellement notre cerveau ) tu vois que tu as une chaine de 5 carbones avec des méthyles en 2 et 4 et la liaison à l'oxygéne en 3.
Bon courage.

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteddee8d61]

Euh fais attention tout de même: si tu prends la partie droite de ton ester, de bas en haut (pas de gauche à droite comme le fais si naturellement notre cerveau ) tu vois que tu as une chaine de 5 carbones avec des méthyles en 2 et 4 et la liaison à l'oxygéne en 3.
Bon courage.

Mais alors, j'ai faux quand je dis que la partie droite doit etre numérotée à partir du carbone lié à O ?

[invite751056e1]

Ha oui, j'avais oublié ça!
Je pense que le plus simple serait de trouver le nom de l'alcool correspndant à la partie de droite! Je propose 2,4-diméthylpropan-3-ol sans convictions...ça fait un bail que je ne me suis pas exercé à la nomenclature!

[invite2d7144a7]

Bonjour,

Mais alors, j'ai faux quand je dis que la partie droite doit etre numérotée à partir du carbone lié à O ?

Effectivement.

[inviteddee8d61]

Bonjour,

Effectivement.

http://www.univ-lemans.fr/enseigneme...ture/ester.htm

Le nom d 'un ester comporte deux termes :
- le premier , avec la terminaison oate ou ate , désigne la chaine dite principale provenant de l 'acide carboxylique ; cette chaine est , si nécessaire , numérotée à partir du carbone fonctionnel ;
- le second , avec la terminaison -yle , est le nom du groupe alkyle provenant de l 'alcool ; cette seconde chaine carbonée est numérotée , si nécessaire , à partir de l 'atome de carbone lié à l 'atome d ' oxygène .

[invite2d7144a7]

Bonjour,

http://www.univ-lemans.fr/enseigneme...ture/ester.htm

Inutile de renvoyer sur un site indiquant des erreurs (elle a déjà été signalée).

Comment 3-méthylebutanoate de (2 méthyléthyle),4-méthylproyle peut-il être exact, faisant référence à une substitution en position 4 d'un groupement propyle, donc en C3 ?

Ceci dit, ok, il faut numéroter 1 le carbone lié à l'oxygène de l'ester (la chimie, c'est loin, même si j'en ai fait beaucoup ).

[inviteddee8d61]

Bonjour,

Inutile de renvoyer sur un site indiquant des erreurs

Le lien servait simplement à montrer d'où je tenais que la chaine carbonée devait être numérotée à partir du carbone lié à O, et savoir ce que vous en pensiez...

Et oui je suis d'accord,comme déjà dit plus haut, impossible qu'il y ait du 4, je crois donc que la proposition 3-methylbutanoate de 1-isopropyle,2-methylpropyle doit être la bonne .

[invite2d7144a7]

Bonjour,

Le lien servait simplement à montrer d'où je tenais que la chaine carbonée devait être numérotée à partir du carbone lié à O, et savoir ce que vous en pensiez...

Et oui je suis d'accord,comme déjà dit plus haut, impossible qu'il y ait du 4, je crois donc que la proposition 3-methylbutanoate de 1-isopropyle,2-methylpropyle doit être la bonne .

Je suis d'accord.

[inviteddee8d61]

Okk ..Merci de votre aide ^^

[invite2d7144a7]

Bonjour,

Okk ..Merci de votre aide ^^

Tempérons un peu :

Quand j'ai écrit

Je suis d'accord.

c'était en acceptant la règle

Ceci dit, ok, il faut numéroter 1 le carbone lié à l'oxygène de l'ester (la chimie, c'est loin, même si j'en ai fait beaucoup ).

Mais cette règle, bien qu'on la retrouve un peu partout sur le web (ce qui n'est pas une preuve d'exactitude, loin de là) me pose problème, car elle brise une des premières règles de la nomenclature (chaîne plus longue, etc.), et de plus conduit à un nom qui "oublie" le nom de l'alcool incriminé, alors...

... il faut que je revoie ça de plus près, mais je n'ai pas vraiment le temps tout de suite.

[invite2d7144a7]

Bonjour,

Il s'avère que cette fameuse règle de numérotation est fausse. En anglais, ChemOffice V11.01 donne comme nom

2,4-dimethylpentan-3-yl 3-methylbutanoate

et a donc utilisé le nom auquel je m'attendais : numérotation chaîne la plus longue, etc.

Et il n'y a aucune raison que ce soit différent en français.

Une fois de plus, les sites qui se copient l'un l'autre sur le web ont frappé.

[HarleyApril]

Dans un article récent, CambridgeSoft explique qu'ils font une nomenclature systématique qui ne suit pas nécessairement les règles de l'IUPAC ...
Revenons alors aux ouvrages de références que sont le Panico et le Lozac'h.
Au point d'attachement, on donne préférentiellement le numéro 1.
Ainsi, dans le Lozac'h, à la page 23, tu trouveras :
(méthyl-1 butyl)-4
(méthyl-2 butyl)-8
NB c'est de l'ancienne nomenclature, les indices sont après et il n'y a qu'un seul tiret, mais le reste est encore valable

et dans le Panico, on vérifie en p177 qu'isopropyle est accepté à condition qu'il ne soit pas substitué

Ajoutons pour finir que l'éducation nationale française ne suit pas non plus ces règles puisque, par exemple, l'acide acétique est, a contrario de l'IUPAC, renommé éthanoïque

désolé pour les pauvres coléoptères !

[inviteea70baf6]

bonjour,

alors finalement c'est quoi le nom de cette molécule? lol

ça m'interesse aussi...

[Kemiste]

Bonsoir,
Merci de ne pas ressusciter une conversation vieille de 5 ans!

[HarleyApril]

3-méthylbutanoate de 2,4-diméthylpentyle sera accepté
mais on peut contester en arguant qu'isopropyl est accepté quand non substitué