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Lavage en chimie organique



  1. #1
    nanami

    Lavage en chimie organique


    ------

    Bonsoir,

    Voilà j'ai un protocole expérimental et je ne comprend pas l'utilité du lavage, voici la réaction:
    Nom : CaptureY.PNG
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    Le solvant c'est le dichlorométhane.
    Une fois la synthèse terminée, on doit mettre le mélange dans une ampoule à décanter, laver avec de HCl puis avec NaOH ensuite avec de l'eau. après on doit faire une distillation pour enlever le dichlorométhane, puis une recristallisation avec un mélange éthanol-eau.
    Et ma question c'est: pourquoi faire tout ça! on pourrait pas faire directement une distillation suivit d'une recristallisation? Après tout le HCl formé à la fin est soluble dans l'eau, on peut l'éliminer par une simple recristallisation dans l'eau.

    Merci par avance

    -----

  2. #2
    Tubababacool

    Re : Lavage en chimie organique

    Salut nanami,

    il faut bien comprendre en chimie que rien n'est fait au hasard, ou par pure beauté du geste:
    lors de ta synthèse, tu as synthétisé le composé voulu; le problème, c'est qu'il faut pouvoir le récupérer, et ceci sans récupérer les autres composés;
    il est fort probable que ton composé, appelons-le A, se trouve en milieu aqueux, avec d'autres composés ayant servis à sa synthèse; pour le récupérer sans récupérer les autres, on procède par extraction liquide-liquide (ampoule à décanter), qui se base sur les propriétés de solubilité des composés dans certains solvants; tu utilises donc ici le DCM car A est plus soluble dedans que dans l'eau (si je te propose pour le même prix une cabane et une villa, fort à parier que tu choisiras la villa; ça fonctionne de la même manière pour un composé avec différents solvants, il choisira celui qui lui convient le mieux) ; de ce fait, tu récupères dans le DCM uniquement (enfin quasiment uniquement) A (d'où le nom-extraction liquide-liquide-) - concernant les lavages, ils ont pour but de débarraser une phase des composés indésirables dans cette phase; par exemple pour débarrasser la phase aqueuse des traces de DCM qu'elle contient encore, et vice-versa pour la phase organique - ainsi, tu "laves" les différentes phases pour les rendre plus propres (càd plus pures)- tu récupères donc ainsi un maximum de DCM dans la phase organique, soit un maximum de ton composé A solubilisé dans le DCM;
    (vu qu'on récupère la phase organique, on procède traditionnellement à un séchage de la phase organique, par exemple grâce au sulftate de magnésium anhydre, afin de se débarasser du maximum de traces d'eau dans le composé)
    La distillation de ta phase organique permet ensuite d'évaporer le DCM; tu obtiens alors ton composé A, mais impur; on procède alors à une recristallisation de A dans le but de le purifier (c'est une des principales méthodes de purification; on peut également citer la sublimation par exemple si le composé peut sublimer (ex: la caféine) ) une fois cette recristallisation réalisée, tu obtiens normalement un composé relativement pur. La solubilité augmentant généralement avec la température, A se solubilise dans le(s) solvant(s) de recristallisation à chaud, puis se recristallise lors du refroidissement du milieu; les impuretés restent dans le solvant, ce qui purifie A - on choisit donc le(s) solvant(s) de recristallisation en tenant compte de cela.

    En conclusion, on réalise toutes ces étapes afin de récupérer le maximum de composé synthétisé (ou extrait, car on fonctionne de la même manière lors d'une extraction), et également pour qu'il soit relativement pur (on peut alors mieux l'identifier)
    Si on zappait toutes ces étapes, le composé obtenu serait très certainement impur et en faible quantité par rapport au rendement théorique, ce qui n'est pas dans notre intérêt ^^'

    Voilà, j'espère avoir répondu à ta question

  3. #3
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Lavage en chimie organique

    Bonjour,

    Tu as ne réaction qui met en jeu un chlorure d'acyle et une amine afin de former l'amide correspondante. A la fin de la réaction il se peut que tu es en solution un mélange de ces trois composés. Le but est donc de ioniser les réactifs n'ayant pas réagit afin de les faire passer en phase aqueuse tout en conservant le produit formé en phase organique (ici dans le dichlo). Donc dans un premier temps on réalise un lavage acide afin de protoner l'amine qui va passer en phase aqueuse et être ainsi éliminée de la phase organique. On fait ensuite un lavage basique afin de former un carboxylate à partir du chlorure d'acyle en excès qui va lui aussi être éliminé de la phase organique. On élimine ensuite le dichlo pour obtenir un produit brut où des impuretés ont déjà été éliminées. On fait ensuite une recristallisation afin d'obtenir l'amide pur. S'il n'y avait pas eu les étapes de lavage il y aurait eu trop impuretés dans le produit brut et ces impuretés auraient pu recristalliser avec l'amide.

    Ces différentes étapes de lavage ne permettent pas de récupérer le maximum de composé, mais d'éliminer le maximum de réactif n'ayant pas réagit. De plus, mis à part la recristallisation, une technique de purification courante est la chromatographie sur gel de silice. Il est très rare que l'on purifie les composés par sublimation.

  4. #4
    nanami

    Re : Lavage en chimie organique

    Super, j'ai compris. Merci beaucoup

  5. A voir en vidéo sur Futura

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