synthèse d'eugenol
bojour tout le monde ,
j aimerais connaitre un protocole experimentale afin de réaliser la synthese de la molécule d'eugénol à partir d' un composé simple comme le benzene ou le toluène.
je n' arrive à comprendre avec quel(s) mecanisme(s) je peux attacher le groupement -OCH3 ?
Et je suppose que je peux accrocher l' alcène grace à un organomagnésien ?
voila merci de votre aide.
Bonjour
Et pourquoi ne pas partir du phénol ?
Ce serait sans doute déjà moins compliqué car tu aurais déjà un oxygène
Bien évidement, en partant du 2-méthoxyphénol, c'est encore plus simple, on peut utiliser le réarrangement de Fries qui mettra la chaîne carbonée en para de l'alcool. Restera à faire un peu d'aménagement fonctionnel ...
Cordialement
J avais pensé partir du phénol et rajouter l' alcène grace au couplage de Kumada mais dans ce cas je ne sais toujours pas comment rajouter ce groupement OCH3 si quelqu'un peut m aider ca serait génial! merci en avance
J'ai une idée mais ça me semble un peu trop compliqué...
Après ce que tu veux faire, tu fais réagir CH3COCl en présence d'AlCl3, tu obtiens une méthylcétone en ortho, tu protèges ton OH avec du DHP, tu fais un Bayer-Villiger, tu hydrolyses, ça te donne un OH en ortho, tu peux faire réagir CH2N2 ou MeBr (précédé d'un passage en milieu basique) pour avoir un méthoxy.
Y'a (au moins ^^) un souci c'est que la chaîne avec l'alcène va orienter en ortho et pas en méta mais bon je pense que l'effet donneur du OH par effet mésomère est plus fort qu'un effet donneur par effet inductif du CH2CH=CH2.
