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déstabilisation de la conjugaison




  1. #1
    scientist

    déstabilisation de la conjugaison

    Bonjour,
    Je voudrais savoir quel composé chimique serait capable de déstabiliser des conjugaison?

    Je pensais aux métaux sous forme cationique qui pourrait agir comme un ligand sur les doubles liaisons C=C ou C=O. Mais je n'y connais rien dans ce domaine de la chimie.

    Ca existe?

    -----


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  3. #2
    emilie91

    Re : déstabilisation de la conjugaison

    Bonjour,
    Pour casser des doubles ou triple liaisons il y a plusieurs méthodes mais je ne suis pas sure que ce soit ce ke tu cherches, dis moi et je te donnerai les façons de les casser.
    Sinon si tu veux casser un système aromatique par exemple tu peux utiliser H2 à forte pression. Il existe aussi la réaction de Birch qui se fait avec Li/EtOH/NH3 liquide qui casse la conjugaison d'un noyau aromatique.
    J'espère que ça t'aidera!!
    a+

  4. #3
    scientist

    Re : déstabilisation de la conjugaison

    Je connaissais la première méthode mais pas la deuxième. Ca fait toujours ça de plus. Merci!

    En revanche, tu avais bien compris ma demande, je ne souhaite pas casser l'aromatique (mais que ce soit plutôt de l'énone :
    /C=C\
    C.......C=O )
    \C=C/

    Voilà pour être clair, je souhaiterais que le C lié à l'O puisse être momentanément tétrédrique (pas triangulaire plan). Momentanément au sens qu'il se passe une autre réaction en même temps donc un truc possible statistiquement mais pas trop agressif.
    J'ai pensé à Zn 2+ mais j'en sait rien en fait (c'est pas pareil que pour l'ADN).

    Juste pour info, si ça tient en milieu basique, ce serait cool. Mais bon, chaque shose à la fois. N'importe quelle condition pour l'instant!

    Ceux qui ont des idées ou des commentaires, allez-y


  5. #4
    benjy_star

    Re : déstabilisation de la conjugaison

    L'équilibre cétoénolique est insuffisant pour toi ?

    En fait tu veux pourvoir avoir u tétraèdre, PUIS faire une réaction, ET reformer la cétone ? Si c'ets le cas, tu utilise de l'éthan-diol (en milieu acide sec) pour protéger ta fonction cétone, elle sera grossomodo tétraédrique, puis tu fais ta réaction, qui ne doit pas se dérouler en milieu acide aqueuex, sinon ceci rompera la protection. Tu sais maintenant commet déprotéger.

    Bon courage, et j'espère que c'était ça !
    Dernière modification par benjy_star ; 16/03/2005 à 20h31.

  6. #5
    scientist

    Re : déstabilisation de la conjugaison

    oui exact, je n'y avait pas pensé! au diol.

    RQ : pour la tautomérie, j'ai omis qq groupements... et donc impossible car insaturé (pas de H dispo).
    Mais ça ne change pas le pb, ce serait rester plan.


    Si vous troucez autre chose, je suis toujours preneur! (Bien qu'on m'ait déjà proposé une solution qui me convienne)

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    groizme

    Re : déstabilisation de la conjugaison

    Je sais pas , je m'y connais pas trop en chimie organique mais les organolithien sont regioselectif en 1,2 c'est a dire sur le C du carbonyle donc le carbone devient sp3 c'est ce que tu veux non?
    ou alors tu peux reduire la cetone en alcool avec un hydrure et reobtenir la cetone.

  9. #7
    benjy_star

    Re : déstabilisation de la conjugaison

    Ouais, mais après, il faut pouvoir éliminer et reformer C=O...

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  11. #8
    groizme

    Re : déstabilisation de la conjugaison

    tu reduis la ceton avec du borohydrure de sodium ca fait un alcool, tu oxides l'alcool avec du dichromate de potassium ca redonne la cetone, c'est ce que je viens de dire.

  12. #9
    scientist

    Re : déstabilisation de la conjugaison

    Bien sauf que je ne souhaite qu'un effet partiel (c'est pour ça que le diol, c'est pas parfait ... mais ça peut coller avec ce que je veux)!

    En plus, je souhaiterais me limiter à des composés qui existent dans la nature et que l'on obtient avec des conditions pas trop durs! (En bio : CHONPS et oligo (donc métaux, etc.))

    Au fait, est-ce que le zinc pourrait faire l'effet désiré comme sugéré initialement? Un cation?

    Je souhaite juste délocaliser les e- sur qq molécules de manière à rendre le Carbone en question (voir "figure") sous forme tétraèdre (géométrie pas structure si vous préférez en VSEPR) pendant un instant (voir majoritairement mais facilement renversable (comme le diol... voir plus facile encore si possible)).

    J'adore le travail collectif!

  13. #10
    scientist

    Re : déstabilisation de la conjugaison

    Alors, pas d'autres solutions?

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