Chimie alcool

[inviteb9d5510b]

Bonjour à tous,
Je suis en 1erS et j'ai un exercice donné par mon professeur de physique/chimie qui me pose un léger problème.
Voici l'énoncé:
Un alcool saturé A a pour formule C4H10O.

1. Quels sont les différents isomères possibles?

Je les ai trouvé il n'y a pas de probleme jusque là.

2.On oxyde cet alcool A par une solution acidifiée de dichromate de potassium. On obtient un composé organique B qui donne un précipité avec la DNPH mais ne réagit pas avec la liqueur de Fehling.
En déduire la fonction chimique de B et sa formule semi-développée. Préciser la nature de A.

D'apres mon cours j'ai trouvé que l'oxydation d'un alcool secondaire donne un composé chimique de la famille des cétones et que le test positif du DNPH donnait suite soit à un aldéhyde ou à un cétone ou le test négatif de la liqueur de fehling prouvait qu'on ne pouvait avoir un aldéhyde.
Mais vue la question je pensait que B serait une cétone mais quel serait sa formule semi-développée ? et la nature de A je ne voit pas du tout .

3. L'équation de la réation précédente est :
3C4H10 + Cr2O7(2-) + 8H+ _______>(donne) 3C4H8O + 2Cr(3+) + 7H2O.
On oxyde totalement une masse m=0.4g de l'alcool A par une solution acidifiée de concentration c1 = 0.30mol /L en ions Cr2O7(2-).
Quel volume V1 de solution oxydante doit-on utiliser ?
Quelle doit-être la concentration minimale en ions H+ de cette solution ?
Pour cette question dont je suis pas du tout sure de m réponse j'ai dit que n= m/M=0.4/74=5.4*10^-3
ensuite, C1*V1= 5.4*10^-3/3 car(3 C4H10O).
Merci de me répondre et de m'aider dans mes recherches.
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[inviteb7fede84]

Bonjour à tous,

Un alcool saturé A a pour formule C4H10O.

1. Quels sont les différents isomères possibles?

Je les ai trouvé il n'y a pas de probleme jusque là.

2.On oxyde cet alcool A par une solution acidifiée de dichromate de potassium. On obtient un composé organique B qui donne un précipité avec la DNPH mais ne réagit pas avec la liqueur de Fehling.
En déduire la fonction chimique de B et sa formule semi-développée. Préciser la nature de A.

D'apres mon cours j'ai trouvé que l'oxydation d'un alcool secondaire donne un composé chimique de la famille des cétones et que le test positif du DNPH donnait suite soit à un aldéhyde ou à un cétone ou le test négatif de la liqueur de fehling prouvait qu'on ne pouvait avoir un aldéhyde.
Mais vue la question je pensait que B serait une cétone mais quel serait sa formule semi-développée ? et la nature de A je ne voit pas du tout .

Bonjour. Comme tu viens de l'écrire, l'oxydation d'un alcool secondaire conduit à la cétone. Pour C4H10O, il n'y a pas beaucoup de possibilité d'alcool secondaire ! Une fois identifié l'alcool secondaire, la formule de la cétone sera évidente.

[inviteb7fede84]

Pour la question 3, j'ai calculé rapidement.... 6 mL de solution 0.3 mol/L de bichromate (si je ne me suis pas trompé).

[inviteb9d5510b]

Salut,
J'ai également trouvé 6 ml pour la 3) mais pour la concentration j'avais mis C(H+)= 8 C1. Mais apparemment c'est pas ça donc peut tu me dire comment as tu trouvé la concentration .

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb9d5510b]

Bonjour,
J'aurais besoin d'aide pour la question 2) , dans ce cas quel serait la nature de A ? je ne comprend pas le raisonnement . B est donc une cétone ?
Et quel serait la formule semi-dévloppée de B

[invite9e2d2859]

Un alcool secondaire C4H10O, donc sans double liaison, il n'y en a qu'un seul : c'est le 2-butanol
Voici sa formule semi-développée : H3C-CH2-CHOH-CH3

Et si on l'oxyde, on obtient cette cétone qui pourrait bien s'appeler la butanone :
H3C-CH2-CO-CH3