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synthèse à partir de benzène



  1. #1
    sistah

    synthèse à partir de benzène


    ------

    Bonjour à tous,
    je dois à partir de benzène,de réactifs minéraux et de molécules orga simples (ac le nb de C< ou égal à 2) proposer une synthèse de (dsl ms je ne sais pa le nommer) un benzène ac un grpement CO2H en ortho, je pensais faire une acylation de friedel et craft en partant de COOHCl et AlCl3 (et benzène bien sur) qu'en pensez vous? en fait ce ki me pose problème c ke ds l'acylation je sais ke l'on doit partir de RCOCl ms est ce ke R peut être un groupement OH?

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  2. Publicité
  3. #2
    PaulHuxe

    Re : synthèse à partir de benzène

    Un benzène avec un CO2H en ortho de quoi ? Le benzène n'a pas de substituant, ta molécule ne peut donc pas avoir un sustituant en ortho de rien...

    J'ai des doutes sur ta méthode : en supposant que ton chlorure soit stable, ce que je doute, tu aurais de grandes réactions parasites avec la fonction acide (qui peut aussi faire des réaction de Friedel et Crafts dans certaines conditions)

    Si tu as vu cette réaction, tu peux passer par la formylation de Wilsmeier-Hack puis oxyder.
    Tu peux aussi halogéner le benzène, faire un organomagnésien et buller du CO2.

  4. #3
    yessine666

    Re : synthèse à partir de benzène

    non, l'acylation sert à la synthèse de cétone aromatique.
    Si vous voulez une CO2H sur le benzène (ça s'appelle acide benzoïque), c'est simple, je peux vous aider,mais apparemment vous voulez un CO2H en ortho... ortho par rapport à quoi ??????
    voilà:
    benzène + CH3Cl (chlorométhane) en présence de AlCl3 --> on obtient du toluène, qu'on traite par KMnO4 (oxydant) concentré, à chaud pour obtenir l'acide benzoïque que vous demandez

    En effet, n'importe quel dérivé chloré disponible (généralement) peut faire l'affaire au lieu du chlorométhane..l'essentiel c'est qu'on oxyde après.
    Dernière modification par yessine666 ; 27/02/2009 à 17h50.

  5. #4
    sistah

    Re : synthèse à partir de benzène

    oui en effet je me sui rendu compte de la betise ke jai noté "en ortho" ça n'a pa de sens DSL le stress de mes exams ki arrivent m'ont fai écrire n'importe koi.
    En tt cas merçi à vous de m'avoir répondu!
    J'ai peur ke ma kestion soit ridicule ms tan pi je vous la pose,savez vous s'il existe un mécanisme connu pour l'oxydation par KMnO4?
    Et également tjs à partir d mem molécules ke ds le premier énoncé , je dois synthétiser un toluène ki a un cycle à 6carbone en ortho du méthyl,savez vous comment je dois m'y prendre?parce que là g pa d'idées.

  6. #5
    PaulHuxe

    Re : synthèse à partir de benzène

    1) J'ai une bonne nouvelle pour toi : ton clavier a plus d'une centaine de touches, et tu as le droit de les utiliser. S'il te plait, évite les ki ou les choses du genre, réserve çà à ton téléphone.

    2) Les alcènes peuvent aussi donner des réaction de type Friedel et Crafts. Je te propose par exemple toluène+cyclohexène+chlorure d'alu.

    Si on veut être plus précis, cette réaction a tendance à faire de l'ortho + du para. On peut donc faire :
    - sulfonation du toluène pour faire de l'acide paratoluène sulfonique.
    - réaction avec cyclohexène et chlorure d'alu
    - hydrolyse de la fonction sulfonée

  7. A voir en vidéo sur Futura

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