synthèse cyanure de benzene
Bonjour !
Dans un exercice de synthèse, il m'est demandé de réaliser la synthèse du cyanure de benzene à partir du benzaldéhyde.
je pense faire d'abord un réduction de l'aldéhyde en C6H5-CH2-OH. Puis une attaque par le cyanure d'hydrogène en milieu basique.
Mais n'étant pas convaincue de ma réponse, j'aurais voulu avoir votre avis !
Merci d'avance !
Ca ne marche pas. Les substitutions nucléophiles marchent mal sur les aromatiques.
Euh, et évite le cyanure d'hydrogène, c'est un gaz de toxicité non négligeable. Comme tu es en milieu basique, les cyanures de potassium ou autre sont plus simples à manipuler.
Pour en revenir à ta question ; à partir d'un aldéhyde, tu peux faire réagir l'hydroxylamine. Par déshydratation de l'adduit obtenu tu as un nitrile. Les rendements sont plutôt bons (>80% normalement)
bonjour
reste à savoir ce que tu appelles cyanure de benzène
la substitution que tu proposes (et qui ne fonctionnera pas) conduirait au cyanure de benzyle C6H5-CH2-CN
la solution de Paul Huxe conduit au benzonitrile C6H5-CN
Cordialement
merci pour vos reponses !
effectivement, je me suis trompé dans le nom de ma molécule, c'est le cyanure de benzyle que je cherche à obtenir !
j'ai pensé a une autre voie de synthèse : a partir du benzaldéhyde, l'oxyder en acide. Puis le mettre en presence de NH4+ pour obtenir l'amide correspondant C6H5-CONH2 et ensuite chauffer en milieu acide pour obtenir le cyanure de benzyle.
Est ce que cela est possible ?
par cette méthode, tu vas obtenir le benzonitrile
pour la déshydratation, le chauffage en milieu acide ne suffira pas
cordialement
Bonsoir.
Tu reprends la piste de l'alcool benzylique. Tu transformes la fonction alcool en groupe partant et tu traites par KCN.
avec par exemple le chlorure de tosyle !Envoyé par shaddock
Uhm drole d'exercice tout de même.
Car le Cyanure de Benzyle sert à la synthèse de l'acide phénylacétique, lui même servant à la fabrication d'amphétamine et de métamphétamine ....
