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hydrolyse d'un acétal et deshydratation d'un alcool



  1. #1
    lya68

    hydrolyse d'un acétal et deshydratation d'un alcool


    ------

    bonjour,
    j'aurais besoin que l'on m'aide pour une reaction.
    voici la manipulation a realisé: alcool tertiaire est mis dans un ballon avec de l'acetone, l'acide chlorhydrique concentré et de l'eau
    la reaction est mise en piece jointe.
    je dois en premiere hydrolyse l'acetal. Alors je sais que c'est la reaction inverse de protection de la cetone, mais avez vous le mecanisme exacte?
    apres il faut faire une deshydratation de l'alcool. serait il possible d'avoir aussi le mecanisme en detail? sinon je sais que l'on forme un alcene avec liberation d'eau. Je voulais savoir aussi quel est le role de l'acetone? s'il participe a la reaction ou est ce seulement un solvant? merci beaucoup pour toutes aides apportées

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  3. #2
    Dick le Sadique

    Re : hydrolyse d'un acétal et deshydratation d'un alcool

    Bon, c'est peut être différent dans ton cas (ta pièce jointe n'est pas accessible au moment où j'écris) mais le mécanisme de la déprotection est le même que celui de l'acétalisation... réécrit à l'envers

    En milieu acide, tu as protonation d'un des O de l'acétal, ouverture du cycle ce qui conduit à un carbocation stabilisé par mésomérie. Ensuite il y a addition d'une molécule d'eau sur la lacune éléctronique du carbone, puis une prototropie permet le départ du diol, conduisant à un autre carbocation qui, une fois déprotoné, donne le carbonyle recherché.

    Bonne chance.
    Dernière modification par Dick le Sadique ; 15/03/2009 à 17h58. Motif: orthographe...
    A lui de choisir entre le Royaume et les Ténèbres... (J. Monod)

  4. #3
    lya68

    Re : hydrolyse d'un acétal et deshydratation d'un alcool

    merci, je medoutais du mecanisme mais je voulais etre sur que c'etais bien ca.
    donc HCl et H2O participe a la reaction. Est ce que l'acetone aussi?

  5. #4
    Dick le Sadique

    Re : hydrolyse d'un acétal et deshydratation d'un alcool

    Non je pense que c'est simplement le solvant, mais à confirmer...
    A lui de choisir entre le Royaume et les Ténèbres... (J. Monod)

  6. #5
    Nerrik

    Re : hydrolyse d'un acétal et deshydratation d'un alcool

    Le mécanisme de la protection (acétalisation) de l'alcool :


    Et sa déprotection :


    Je te poste après la déshydratation, mais tu devrais sans problème la trouver sur google...

    Pour info, l'acétone réagit dans la protection de l'alcool. Car pour protéger un alcool de cette manière, il faut un diol ou deux équivalents d'alcool additionné à une cétone (la moins chère étant l'acétone)

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Nerrik

    Re : hydrolyse d'un acétal et deshydratation d'un alcool

    Voila pour lé déshydratation :

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  10. #7
    lya68

    Re : hydrolyse d'un acétal et deshydratation d'un alcool

    merci beaucoup pour les mecanismes
    mais je ne comprends pas, tu as mis la protection de l'alcool, mais c'est pas plutot celle de la cetone?

  11. #8
    lya68

    Re : hydrolyse d'un acétal et deshydratation d'un alcool

    en faite j'ai deja fait les reactions precedente, ou l'on avait un ester, et on a protegé le carbonyle par un cetal pour pouvoir faire la reaction de grignard et avec un alcool tertaire. apres on veut enlever cette protection et former un alcene. Bon en faite je bloquais surtout sur l'acetone, car je dois faire un tableau des reactifs et des prodiuts et je savais pas quel etait son role. En faite seul HCl et H2O participe pour la deprotection et la deshydration si je comprends bien?

  12. #9
    Nerrik

    Re : hydrolyse d'un acétal et deshydratation d'un alcool

    Au temps pour moi, oui c'est la protection du carbonyle. Je me relirai la prochaine fois

    Et en effet, pour la déprotection et la déshydratation, seuls les composés H2O et HCl réagissent.

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