Halogénures d'acides - proton en alpha du C=O

[invitee5cc33ab]

Bonjour à tous,

J'aurai une petite question relative aux chlorures d'acides.

Je sais qu'ils sont assez réactifs vis-à-vis de nucléophiles comme des amines, mais le proton en alpha du carbonyle est-il acide (comme ceux pour les acides carboxyliques ou les aldéhydes) ?

Par exemple, est-ce qu'on faire une alkylation sur un chlorure d'acide en passant par l'énolate ?

Exemple :

R-CH2-C(=O)Cl + R'-X --> RR'-CH-C(=O)Cl

Je n'ai trouvé aucune publi à ce sujet ... si qqn a des informations, je lui en serai reconnaissant de les partager avec moi

Merci !
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[HarleyApril]

bonsoir
en effet, ce proton est bien acide
si on l'ôte, on observe le départ du chlorure
on obtient ainsi un cétène
ceci n'est pas qu'une vue de l'esprit
deux exemples pour confirmer
1 lorsqu'on fait un amide à partir d'un chlorure d'acide chiral en alpha, il est usuel d'observer une racémisation partielle ou totale qu'on explique ainsi
2 la réaction 2+2 des cétènes sur les imines permet d'obtenir des béta lactames, ces cétènes peuvent être obtenus par réaction des chlorures d'acides avec de la triéthylamine

cordialement