Probleme : CCM - chromatographie

[invitea047670f]

Bonjour

j'ai perdu plus qu'un mois rien pour trouver l'explication d'un phénomène que j'ai observé, en faisant une colonne pour séparer un monomère que j'ai synthétisé des réactifs du départ.

Bon le problème c'est qu'à la fin de la réaction, la CCM (Dichloromethane) montre l'existence du produit recherché (Rf=0.5) ainsi qu'une petite tache du réactif du départ (Rf=1), mais en faisant une colonne j'obtiens dans les premières fractions, le réactif (Rf=1) ainsi un deuxième constituant inconnu (Rf=0.1) puis dans les fractions qui suivent le monomère sort.

ce que je me demande c'est : est ce que c'est possible que la colonne dégrade le monomère (qui est assez lourd M=528g/mol) ?

Et comment dans les premieres fraction je récupère un composant Rf=0.1 avant le monomère (Rf=0.5).

Merci de m'aider par ce que là j'ai perdu 1 mois rien avec cette histoire.
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[invite38235eee]

Sur quel type de colone faites-vous votre séparation (silice ou alumine)?

Est-ce que votre monomère est sensible aux conditions acides ou basiques? Je sais que la silice est légèrement acide et que l'alumine est légèrement basique mais je ne sais pas si ça pourrait engendrer une dégradation de la molécule.

Est-ce que l'impureté avec le Rf de 0.1 est présente avant de faire la colone?

Avez-vous essayé d'isoler l'impureté et de la caractériser par RMN ou par MS? En connaissant sa nature, il sera sans doute plus facile d'expliquer sa provenance.

[vpharmaco]

Bonjour,

Alors, il y a une vieille technique qui est très utile pour savoir si un produit se dégrade sur silice : la ccm 2D.
Le principe, tu prends une plaque CCM. Tu fais migrer tes produits une premiere fois dans le sens de la hauteur. Il sont alors séparés. Puis, tu tournes ta plaque de 90° et tu fais une nouvelle migration. Là, tu devrais voir si tes produits isolés se dégradent sur silice.