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Acidité et Pka



  1. #1
    Moorii

    Acidité et Pka

    Bonjour à tous,

    Je dois expliquer les différences d'acidité mesurées entre un acide Z et un acide E.

    Les voici :


    Shot at 2009-03-23

    Sachant que le pKa de l'acide E est de 6 et celui du Z est de 4.8.

    Comment expliquer cette différence d'acidité ?

    Merci

    -----


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  3. #2
    skeptikos

    Re : Acidité et Pka

    Liaison hydrogène possible entre oh de la fonction acide et noyau benzénique dans le cas du composé E, pas possible dans l'autre cas.
    Bonsoir.

  4. #3
    hervouche

    Re : Acidité et Pka

    Hhéhé, pas mal la notation de l'acide E et Z, lettres pour donner la configuration spaciale de la molécule
    Et c'est d'ailleurs là la différence entre les 2 molécules! c'est une histoire d'électronégativité, tu as quel niveau d'étude?

  5. #4
    hervouche

    Re : Acidité et Pka

    Je retire ce que j'ai dis!

  6. #5
    Moorii

    Re : Acidité et Pka

    Mince sur les dessins, je me suis trompé.

    Il y a bien entendu une liaison double au milieu de la molécule, sino bien entendu il n'est pas possible d'avoir une configuration Z et E.

    Pour mon niveau d'étude, c'est licence de chimie

    Je comprends pas bien comment les liaisons H entre la fonction Acide et le noyau benzénique ne seraient pas possible pour l'acide Z.
    Il y a bien entendu libre rotation autour de la liaison sigma.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    PaulHuxe

    Re : Acidité et Pka

    Ca se fait des liaisons hydrogène avec des noyaux benzeniques ?

    Les effets inductifs sont toujours plus important en trans qu'en cis. C'est une question d'alignement des orbitales s me semble-t-il. Quelque chose d'assez proche de l'hyperconjugaison. Est-ce suffisant pour expliquer plus d'un point de pKa ? ou y a-t-il encore autre chose ?

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  10. #7
    skeptikos

    Re : Acidité et Pka

    Comment voulez-vous répondre correctement quand il y a une erreur sur la formule! Un peu de rigueur S.V.P.

  11. #8
    Moorii

    Re : Acidité et Pka

    Personne d'autre ??

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