Substitution Electrophile Aromatique sur polynucléaires

[invite9a3d5ac2]

Bonjour à toutes et tous

Je bloque sur mon cours en ce moment, on me présente une substitution éléctrophile avec comme composé majoritaire le composé para. Or, ça n'est pas du tout intuitif pour moi, j'aurais plutôt mis le composé ortho. Avec -OH, on ne peut pas parler d'encombrement stérique...alors pourquoi ?



Je suis sur que c'est tout bête, mais là vraiment, je ne vois pas.
Merci d'avance à tous.
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[HarleyApril]

bonjour
écris toutes les formules mésomères que tu peux (il en manque) sans faire intervenir l'autre aromatique
l'intermédiaire qui a le plus de formes est le plus stable, ce sera celui qui conduira au produit cinétique
(le produit thermo sera celui qui est le moins encombré)

si tu délocalises sur l'autre aromatique, tu dois payer la désaromatisation de ce cycle, ce qui n'est pas favorable, voila pourquoi on n'en tient pas compte

en espérant que ces indications te conduiront à la solution

[invite9a3d5ac2]

Merci beaucoup HarleyApril !
Emballé c'est pesé !