chirale ou achirale?

[cool32]

bonjour,
en fesant cet exo et en voyant la solution qui était presque totalement différente de ma réponse qui était comme suite: les composés chiraux sontc-g-h-i-j) par contre la solution de l'éxo était comme suitea-b-d-e-g-i) je doute à cette réponse car un composé chirale est celui qui ne possède ni plan ni centre ni axe inverse de symétrie donc l'image de ce composé dans un miroir lui est non superposable, ces déscription ne s'applique pas du tout sur le composé (a) (b) et surtout (e) qui est symétrique par rapport à un plan donc achirale, non?
c'est l'exo n°3 les composés se trouve sur la derniere page:
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[HarleyApril]

e semble bien avoir un plan de symétrie ... mais !
tu prends par exemple le plan moyen du cyclohexyl du haut
mais le méthyl n'est pas dans le plan, il est soit au dessus, soit au dessous

cordialement

[Rhodar01]

(a) Le carbone numéro 2 a 4 substituants différents : methyl, ethyl, hydrogène, et hydroxy. Le composé (a) est donc chiral puisqu'il a un carbone asymétrique. (et il n'a pas de symétrie).

(b) Je ne vois pas pourquoi ta correction te dit que cette molécule est chirale.... Le carbone 3 porte 2 groupement ethyl, un hydrogène et un brome. La molécule à un plan de symétrie, elle ne doit donc pas être chirale normalement....


Bon.... je n'ai pas le temps de tout détailler, mais je dirais au final que les molécules chirales sont :

a, c, e, g, h, i (Je ne sais rien à propos du composé (d), je ne sais pas à quoi il ressemble)


Bon d'accord.... ça ne t'aide pas vraiment que d'avoir encore une nouvelle version, mais bon..... c'est ce que j'aurais répondu...


EDIT : Je viens de voir l'exercice n°3, c'est de celui là dont tu parlais ? Moi c'est au n°2 que j'ai répondu..................

[Rhodar01]

Bon.... maintenant que j'ai traité le mauvais exercice, j'en arrive au bon^^....

Pour le composé (a), il ne faut pas oublier que le carbone qui est au centre de la molécule est un carbone tétraèdrique. En prenant ça en compte, tu t'aperçois que la molécule est bel et bien chirale.

Pour le composé (b), c'est un cas assez particulier.... Les groupements NO₂ sont des groupements trop encombrants pour se retrouver l'un en face de l'autre.... de ce fait, les deux cycles seront toujours décalés de 90° l'un par rapport à l'autre, et la molécule est donc chirale.

Pour le composé (c), il se passe la même chose que pour le composé (b) au niveau des groupement NO₂, mais, en imaginant les 2 cycles décalés de 90° l'un par rapport à l'autre, tu remarque l'existence d'un plan de symétrie, donc, la molécule n'est pas chirale.

Pour le composé (e), HarleyApril l'a déjà expliqué. La molécule est chirale.

Pour le composé (h), il faut se souvenir qu'un carbone avec une double liaison, c'est un peu comme un carbone tétraèdrique dont on aurait rapproché deux pattes pour les mettres l'une contre l'autre.... Si tu arrive à visualiser ça, tu t'apercevras que dans ta molécule, Ph-C-Ph est dans un plan perpendiculaire à Ph-C-COOH, la molécule est chirale.

Pour le composé (j), le carbone du centre est tétraèdrique, et on repère un plan de symétrie qui traverse la molécule en passant par le méthyl et par le carbone au centre de la molécule. La molécule n'est donc pas chirale.


(Je n'ai pas expliquées les molécules qui ne t'ont pas posé problème.)

[A voir en vidéo sur Futura]

[Rhodar01]

Bon..... ne pouvant plus éditer mon message précédent, j'en fais un nouveau...........

Pour le composé (d), j'avoue ne pas comprendre pourquoi ta correction la dit chirale...... Je la dirait non chirale du fait de l'axe de symétrie qui la traverse de haut en bas.... mais il est possible que je me trompe..... J'espère que quelqu'un de plus expert que moi pourra expliquer ça....

[invite7ed8e144]

Sisi, le d est bien achiral... au niveau du carbone 2 de la chaine carbonée principale, les 4 constituants branchés sont différents :
- le brome
- l'acide
- un hydrogène
- un ethyl

Donc, vu que c'est un carbone sp3, qu'il a une conformation tétrahédrique, le carbone est bien asymétrique et la molécule n'a pas de plan de symétrie

[Rhodar01]

Euh.... j'ai l'impression que tu fais la même erreur que moi la première fois que j'ai répondu...

cool32 parle de l'exo 3 dont les molécules se trouvent tout en bas du document.
La molécule (d) dont on parle est donc la molécule de twistane.

[cool32]

bonjour à tous,
pour le composé (a) ou pour n'importe quel autre composé, lorsque il se trouve au niveau de la molecule un carbone asymétrique cela n'entraine pas obligatoirement que la molécule est chirale

un composé chirale est celui qui ne possède ni plan ni centre ni axe inverse de symétrie donc l'image de celui ci dans un miroir lui est non superposable
dans le composé (a) le plan qui traverse le carbone qui relie les deux cycles aux deux autre cycles est un plan de symétrie à ce que je vois
donc normalement achirale
le carbone qui est tétraédrique et ses 4 substituants sont différents l'un de l'autre c'est un carbone asymétrique
cordialement

[Rhodar01]

Bonjour,

Je n'ai pas dit que le fait qu'une molécule est en son centre un carbone tétraèdrique impliquait forcement que la molécule soit chirale.....

Je voulais juste dire que le composé (a), qui a un carbone tétraèdrique en son centre, n'est pas plan... Il y a un cycle dans un plan et un autre cycle dans un autre plan. De ce fait, le plan de symétrie dont tu parles n'existe pas, la molécule est donc chirale.

[HarleyApril]

par contre, ton raisonnement pour les allènes peut induire être faux dans certains cas
vois le site de G. Dupuis qui explique ça (bibliothèque en tête du forum)

cordialement

[cool32]

ah oui oui j'ai bien compris , mais comment savoir que les cycles se trounvent dans des plans différents?

[HarleyApril]

un carbone sp3 ne pouvant être plan, s'il portent deux cycles (composé spiro) ils ne peuvent être dans un même plan

[Rhodar01]

par contre, ton raisonnement pour les allènes peut induire être faux dans certains cas

Dans quels cas ?
J'ai regardé sur le site que tu indiques et je n'ai rien trouvé qui contredise ce que j'ai dit sur les allènes. (Bon.... j'avoue que je n'ai pas lu TOUT le site)

[HarleyApril]

http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/enantio.htm

au paragraphe sur les allènes
le penta-2,3-diène est chiral (diantre !)

[Rhodar01]

Je suis désolé de revenir encore à la charge, mais je ne vois pas en quoi ce que j'ai dit sur les allènes peut être faux.


Je me suis contenté de dire:

- Qu'une double liaison sur un carbone était un peu comme deux pattes du carbone tétraèdrique que l'on aurait rapprochées jusqu'à les mettre l'une contre l'autre. (C'est d'ailleurs comme ça que certains modèles moléculaires représentent les doubles liaisons.)

- Que les substituants de l'allène était dans des plans perpendiculaires l'un à l'autre.

- Que le composé est (h) est chiral.


Aucune de ces affirmations ne me semble fausse, et comme je n'ai rien dit de plus au sujet des allènes, je ne vois pas ce qui te chiffonne là dedans.
Et rien dans ce que j'ai dit ne me semble remettre en cause la chiralité du pent-2,3-diène, pour reprendre ton exemple.

[Ragalorion]

Oh si j'en vois au moins une, le composé H n'est pas chiral.

[Rhodar01]

Très juste en effet^^....... je n'ai pas été assez attentif.

[Ragalorion]

En faite, le seul truc qui me gène dans la corection qui a été donné à cool32, c'est le fait que la molécule g) soit donnée comme chirale.
J'ai beau réfléchir et reréfléchir, je suis quasi certain qu'elle est achirale.

[Rhodar01]

Je dirais moi aussi qu'elle est achirale.

Toutefois... si, pour des raisons d'encombrement stérique par exemple, le cycle de droite est décalé (comme c'est le cas sur le dessin) par rapport au cycles de gauche, alors la molécule est chirale (il faut pour comprendre cela prendre aussi en compte que les 3 cycles ne peuvent pas être dans le même plan). (Cette théorie expliquerait aussi que le composé (g) est dit chiral alors que le composé (f), qui lui ressemble beaucoup, ne l'est pas.

Mais ce n'est qu'une supposition.... j'apprécierais beaucoup si quelqu'un pouvait confirmer ou infirmer ce que je viens d'écrire...

(J'espère avoir été clair dans mes explications.... ce que j'ai écris me semble un peu brouillon...)

[Ragalorion]

Ca c'est sur que les deux cycles aromatiques ne sont pas dans le même plan vu que leur plan sont parallèles.
Mais à part ça je vois un plan de symétrie que vient couper les deux cycles en deux (notamment le naphtalène dans sa longueur).
De plus, lorsque l'on dessine l'image spéculaire de la molécule on arrive très facilement à la resuperposer à celle de départ.

[philou21]

ça existe comme molécule ?
bonjour les tensions !

[invite38235eee]

ça existe comme molécule ?
bonjour les tensions !

J'avais la même interrogation!

Après vérification, il existe bien un moyen de synthétiser cette molécule, j'ai trouvé des publications qui la mentionne.

[Rhodar01]

Mais à part ça je vois un plan de symétrie que vient couper les deux cycles en deux (notamment le naphtalène dans sa longueur).

C'est pour ça que la seule explication que je verrais pour expliquer la chiralité de cette molécule (Si on part du principe que la correction de l'exercice est juste...) serait que le cycle benzénique serait légèrement décalé par rapport au naphtalène (dans le sens où les hydrogènes du cycle benzénique ne seraient pas directement au dessus des hydrogènes du naphtalène, mais entre deux de ces hydrogènes), dans ce cas, le plan de symétrie que tu évoques n'existe plus, et la molécule est chirale.

(J'avoue que ma théorie ne me convainc guère moi non plus, mais c'est la seule explication que je trouve...)


p_a38 : Juste par curiosité, quel est le nom de cette molécule ? (stp....)

[invite38235eee]

p_a38 : Juste par curiosité, quel est le nom de cette molécule ? (stp....)

Selon ce que j'ai pu voir, elle s'appelerait:
Benzo-2,2-paracyclophane

C'est un dérivé du 2,2-paracyclophane qui est 2 benzènes reliés entres-eux aux positions para.

[Ragalorion]

Bien sur que ca existe, ce sont des paracyclophanes, des molécules qui ont été étudiées en chimie fondamentale pour leur propriété stéréochimiques par exemple (si l'un des deux cycles de la molécule g) était monosubstitué on se retrouverait avec une molécule chirale par atropoisomérie).

[cool32]

bien au contraire le composé (g) est chirale, vous voyez bien qu'il y'a ni centre ni plan de symétrie donc son image dans un miroir lui est non superposable, en quoi ça vous pose problème? c'est clair à mon avis, non?