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Addition des halogènes



  1. #1
    kornus

    Addition des halogènes


    ------

    Bonsoir, j'ai une réaction d'addition des halogènes Br2 sur un composé dont la stéréoisomérie géométrique est Z et ce que je voulais savoir c'est le résultat de cette addition? est ce un mélange racémique ou un composé méso et voila mon composé.
    merci d'avance

    -----
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  4. #2
    Eudes

    Re : Addition des halogènes

    La réponse te semblerait évidente si tu savais comment se déroulait la réaction...
    Donc reprends dans le bon sens et demande toi comment se passe la réaction, car ce que tu as écrit n'est pas tout à fait juste.

  5. #3
    kornus

    Re : Addition des halogènes

    salut, j'ai trouvé comme résultat un composé méso.

  6. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Addition des halogènes

    bonsoir
    de mon côté, je ne trouve pas comme toi ...

    le mécanisme proposé commence pourtant bien
    la suite est une attaque par le côté opposé par le bromure
    les deux halogènes sont donc en trans

    cordialement

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #5
    Eudes

    Re : Addition des halogènes

    Oui tu trouves un mélange racémique de deux composés trans : en fait, tu n'as pas de composés méso parce que tu n'obtiens pas un carbocation : tu vas avoir un cation brome "ponté", c'est à dire qu'il va former un pont entre les deux carbones (un peu comme un époxyde) tout en portant la charge plus.
    Du coup, l'ion bromure restant va attaquer du côté opposé du pont, provoquant ainsi la formation d'un composé trans.
    Comme le pont peut se former indifférement des deux côtés, tu obtiens un mélange racémique.

  9. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Addition des halogènes

    bonsoir
    Eudes
    le passage par un carbocation conduit à un racémique par perte de l'information stéréochimique lorsqu'il y a un seul carbone asymétrique
    s'il y a un autre carbone asymétrique dans la molécule et que celui-ci n'intervient pas dans la réaction, le passage par un carbocation conduira à obtenir deux dias.

    ici, si tu pars de l'alcène Z ou E, dans un cas, tu obtiens un racémique, dans l'autre un méso

    cordialement

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  11. #7
    kornus

    Re : Addition des halogènes

    merci pour vos réponses.

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