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Chimie Orga : déshalogénation chlorobenzène



  1. #1
    Bistip3

    Chimie Orga : déshalogénation chlorobenzène


    ------

    Bonjour,

    Je me demandais s'il y avait une façon simple d'enlever le chlore du benzène dans le chlorobenzène.

    J'ai imaginé faire une SNAr avec NH3 pour obtenir l'aniline puis faire une diazotation et enfin mettre H3PO2/H2O pour obtenir le benzène.

    Existerait-il un autre moyen, peut-être plus direct ?

    Merci d'avance

    -----

  2. #2
    Pharmayou

    Re : Chimie Orga : déshalogénation chlorobenzène

    ui ta facon est correcte mais longue par contre on obtient l'aniline en passant par le nitrobenzene (nitration : +HNO3/H2SO4) qui est réduit par la suite (par H2/métal par ex) en aniline

    le plus simple c'est de faire un reactif de grignard avec le chlorobenzene ==> Ar-MgCl (dans l'ether) et de rincer celui ci dans l'eau qui remplace le grignard instable dans l'eau par un H = benzène + MgClOH

    ou encore une hydrogenation catalytique sur Palladium marche avec le chlorobenzene (H2/Pd)
    Dernière modification par Pharmayou ; 22/04/2009 à 19h31.

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