action de l'ozone suivie d'une hydrolyse en milieu oxydant

[invite9ac1cde7]

bonjour bonjour !

je bloque sur un mécanisme, on me dit :

la réaction de l'ozone avec l'α-irone suivie d'une hydrolyse en milieu oxydant donne :

l'acide 2-oxopropanoïque CH₃-CO-COOH
l'acide 2-acétyl-3,3,4-triméthylhexanedioïque


écrire les équations correspondantes (détailler sur un seul groupe fonctionnel)

qu'aurait-on obtenu si on avait effectué l'hydrolyse en milieu réducteur ?



Pour ce qui est de l'action de l'ozone, je connais uniquement l'ozonolyse (coupure oxydante de la double liaison C=C) du coup je bloque un peu, beaucoup..


merci d'avance pour votre aide
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[invite01230ca4]

Bonjour,

C'est également une ozonolyse. En milieu oxydant (c'est-à-dire présence de H2O2 par exemple), le produit de la réaction est un acide carboxylique. Par contre en milieu réducteur (présence de Zn par exemple) on obtient l'aldéhyde ou la cétone correspondant.