questions sur les bases de chimie

[invited27237a6]

Bonjour

Je viens de me remettre à la chimie... et je rencontre quelques petits soucis... Mon premier problème est l'utilisation des catalyseurs : dans certaines réactions de chimie organique il faut ajouter au milieu réactionnel du Ni ou du Zn par exemple mais ils servent à quoi ? ET pourquoi ils ne font pas le cycle habituel du catalyseur
(réaction/reformation) ?
Ma deuxième question est : une attaque électrophile se fait plutot sur le C le moins substitué de la laison C=C d'un alcène car la charge formée sera plus facilement stabilisée par le C le plus substitué, non ? Et est ce le cas tout le temps ?
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[invitec14ae906]

Bonjour.
Pour ta première question, il faudrait que tu précises de quelle réaction tu parles.

Pour la deuxième question, saches que la chimie organique c'est comme la grammaire française... c'est bourré d'exceptions !
En fait ça dépend du type de mécanisme. Tu décrit ici le régiosélectivité de type zaïtseff (l'orthographe est variable). Il y a également des produits que l'on appelle antizaïtseff où c'est l'inverse. En fait cela dépend de si tu passes par un carbocation (dans ce cas c'est ce que tu as décris) ou si cela se fait en une seule étape et dans ce cas, c'est la régiosélectivité inverse.

[invited27237a6]

Alors pour la première question:
- isobutène+H2 donne isobutane en présence de Ni

Pour ma deuxième question, la réaction qui me perturbe est :
2-méthylpent-2-ène + HOCl --> 3-chloro-2-méthylpentan-2-ol (et non pas 2-chloro-2-méthylpentan-3-ol comme je croyais...)

[invite01230ca4]

Bonjour,

Dans le cas de la première réaction : alcène + H2 --> alcane, on a affaire à une catalyse hétérogène. C'est-à-dire que le catalyseur ne va pas "réagir" avec l'alcène ou H2, mais sert de support.
Je m'explique : dans un premier temps, l'alcène vient s'adsorber à la surface du nickel, puis il va y avoir réaction entre l'alcène adsorbé et H2. Et enfin, à la fin de la réaction, il y a désorption de l'alcane.

J'avais un schéma qui expliquait ca bien mais je n'arrive as à remettre la main dessus. Si je le retrouve je le post...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite01230ca4]

Pour la deuxième réaction, c'est une halogénation d'un alcène en présence d'eau. On observe une compétition entre la dihalogénation (avec Cl2) et une réaction formant l'alcool (1ere étape réaction avec Cl2 et formation du carbocation le plus substitué, puis réaction avec une molécule d'eau contenu dans le solvant)

On obtient bien le 3-chloro-2-méthylpentan-2-ol majoritairement

[invited27237a6]

Mais pour cette halogénation, pourquoi il n'y a pas d'abord ajout de HO+ qui est nucléophile et qui attaquerait donc la double liaison, avec formation d'un cation (avec la charge sur le C le plus substitué) puis attaque nucléophile de l'halogène ?

[invited27237a6]

Quelqu'un n'a pas une petite réponse à ça ?

[invite2f949375]

Salut.

Je pense que tu dois avoir avoir protonation sur l'oxygène de HOCl. Cela génère une espèce se comportant comme un "Cl⁺", donc un électrophile. Tu passes alors par un ion ponté. L'état de transition se comporte comme un carbocation ("carbocation furtif"); la molécule d'eau attaque sur le carbone qui conduirait au carbocation le plus stable (ici le plus substitué, donc le 2). Il y attaque anti de l'eau sur le C2, ouverture du pont (donc Cl sur le C3). Une fois le proton de l'eau libéré (régénération du catalyseur), tu as ton produit final.

[invite2f949375]

Voilà le mécanisme: