ordre acidité chimie orga

[invite8dd4df9d]

Bonjour,

j'ai une interro de chimie orga mardi.
sur le site de ma fac, il y a un exemple de l'interro qui avait été posée l'année passée.

Il y a un exercice que je ne comprends sur l'ordre d'acidité.

Le voici :

classez les produits suivants par ordre d'acidité croissante

HCL , CH3OH , CH3COOH,le phénol , un hexane

J'ai les réponses..

1.l'hexane 2.le méthanol, 3.le phénol 4. l'acide acétique , 5.hcl

Je ne vois pas comment procéder..je vois juste que HCL est le plus acide mais c'est plutôt du "par coeur"..

merci d'avance de votre aide
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[invite9bca2dae]

Bonjour,

C'est en fait assez simple (une fois qu'on a compris le truc^^)...

Il faut étudier la "stabilité" de la base conjuguée ou plutôt son "envie de récupérer le proton qui lui manque".

La base CH₃COO^- est "stabilisée" par effet mésomère : La charge (-) se ballade sans arrêt d'un oxygène à l'autre... de ce fait, puisqu'elle est répartie sur deux atomes, elle attire moins les protons que si elle était sur un seul atome.
Or, puisqu'elle attire moins les protons, c'est donc que c'est une base plus faible que si la charge était sur un seul atome. Or, plus une base est faible et plus son acide conjugué est fort.

Dans le phénolate, (Ph-O^-), la charge (-) est cette fois répartie (toujours par effet mésomère) sur encore plus d'atomes, cette base est donc encore plus faible que l'éthanoate étudié juste avant, le phénol est donc encore plus acide que l'acide éthanoïque.

CH₃O^- est stabilisée par l'effet inductif donneur du groupement méthyle... mais en règle générale, on considère que les effets inductifs sont moins "puissants" que les effets mésomères, donc, même si la charge (-) est un peu stabilisée elle ne l'est pas beaucoup, et l'oxygène continue de réclamer son H⁺ manquant... cette base est donc assez forte, son acide est donc assez faible... plus faible en tout cas que l'acide éthanoïque.

Quand à l'hexane... s'il perd un proton, il sera stabilisé par les effets inductifs des groupements R.... mais contrairement aux autres cas, la charge se trouve sur un carbone... or, cet atome n'étant pas vraiment électronégatif, il n'aime pas plus que ça avoir une charge (-) sur lui, il va dont tout faire pour récupérer un H⁺, l'hexane avec un proton en moins donne donc une base forte, ce qui veut dire que c'est une base faible...

Bon... j'espère n'avoir pas trop mal expliqué....
N'hésite pas à reposer des questions si quelque chose ne va pas.

[invitebafe9fd8]

Mmmm c'est pas le contraire pour CH3O- et l'hexane ?
Vu que le CH3 est donneur, il va rajouter encore plus d'électrons au niveau de la charge - et au contraire, ils vont accentuer cette charge au lieu de la compenser.
C'est justement pour ça qu'il faut des groupements électroattracteurs pas loin, parce qu'ils permettent de réduire l'excédent d'électrons dû à la charge - en enlevant cet excès et en le répartissant plus uniformément, non ?

[invite9bca2dae]

En effet^^...... je suis allé un peu vite et je me suis "un peu" trompé...
Merci pour cette correction.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite8dd4df9d]

Merci de votre aide

Il faut donc a chaque fois raisonner avec l'effet inductif des substituants ?

+ c'est capteur inductif + c'est acide non ?