acidité (chimie orga)

[invite84254f05]

Bonjour,
Je suis actuellement dans des révisions de chimie orga. Et je me pose certaines questions:
J'aimerai savoir comment sait-on qu'un composé est plus acide qu'un autre?
Par exemples:
- pour l'acide acétique, l'acide chloroacétique et l'acide trifluoroacétique
- pour l'acide benzoïque, l'acide p-bromobenzoïque et l'acide p-nitrobenzoïque
- et enfin pour l'acide acétique, le phénol et la cyclohexanol
comment voit-on ceux qui sont les plus acides??

Merci de votre aide
Je pense que d'autres questions arriverons bientôt....
-----

[invite448fa17e]

TEST PH non ?

[invite84254f05]

non c'est au niveau théorique.... Rien qu'avec le nom de ces molécules je devrais savoir lequel est le plus acide!!

[invitee2bb347d]

Brièvement il faut regarder:
-effets inductifs basé sur l'électronégativité CF3>CH2Cl>CH3
-résonance, effet mésomère des groupes accepteurs d'électrons tel que NO2 stabilisent l'anion -> plus acide

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite84254f05]

-résonance, effet mésomère des groupes accepteurs d'électrons tel que NO2 stabilisent l'anion -> plus acide

Est ce que tu pourrais expliquer un peu plus stp ??

[invitee2bb347d]

Le mieux d'est d'écire la formule de l'ion para-nitrophénate, tu peux déplacer le doublet vers le groupe -NO2: celui ci accepte alors la charge négative qui est plus délocalisée que dans l'ion phénate, d'où un regain de stabilité.

[invite84254f05]

merci pour ces explication.

Pour mon petit exercice:
- l'acide trifluoroacétique est plus acide que l'acide chloroacétique, lui même plus acide que l'acide acétique
- l'acide p-nitrobenzoïque est plus acide que l'acide p-bromobenzoïque, lui même plus acide que l'acide benzoïque
-le phénol est plus acide que le cyclohexanol, lui même plus acide que l'acide acétique

Est-ce bien ça???

[invitee2bb347d]

sauf qu'un acide carboxylique est en général plus acide qu'un phénol (ceci s'il il n'y a aucun groupement électroattracteur)

[invite84254f05]

Merci beaucoup pour votre aide

[invite0c892d48]

Un acide est d'autant plus fort que sa base conjuguée est stable.

[invite84254f05]

et pour savoir si la base conjugué est stable, on joue avec les effets inductifs et mésomères??

[invite0c892d48]

exacte plus il ya de formes méso plus c'est stable. Cependant, il ne faut pas oublier que bour les bases c'est différent. Dans ce cas, plus le doublet libre est dispo plus ta base est basique. voir le chapitre sur les amines.

[invite84254f05]

merci bcp pour ces précisions