Besoin d'aide sur exo d'orga

[invitef4670f18]

Salut à tous, alors voila je suis en pleine révision et je bloque sur l'orga (je suis plus inorga moi ). Donc voila il y a un exercice que je n'arrive pas à faire (qui étais sur l'exam de l'an dernier).

La carvone (2-méthyl-5-(prop-1-én-2-yl)cyclohex-2énone) de formule brute C10H14O, appartient à la famille des terpènes.

(S) carvone +acide méta-chloroperoxybenzoïque---> A+B (pour les deux C10H14O2)

(S) carvone +H2 sur [Pt]----->C

(S)carvone + Ch3NH2---->D

(S) carvone + E + H3O+ ---->F (mélange de 2 dias C16H20O)

Identifiez les produit obtenu A, B, C, D, F et le réactif E.

Pour A et B je suppose que c'est une époxydation ?

Pour le C une hydrogénation?

Pour D une nitration?

Par contre le réactif E et le F je vois pas trop :/.
Merci de votre aide . Puis si quelqu'un arrive a bien détailler les molécule pour voir si j'obtiens les même ce serait cool.
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[invitef4670f18]

Personne ne peux m'aider?

[aNyFuTuRe-]

Premiere etape pour former A et B c'est de l'epoxydation et ca réagit sur une fonction alcène de ton terpène donc A et B sont des epoxydes. Mais je vois pas la molécule la donc je peux pas te dire ou ca réagit.

Ensuite H2 sur platine c'est de l'hydrogénation catalytique => tes fonctions alcènes se reduisent en alcane (ta pas plus de détail sur les conditions genre température, pression?) dc C est saturé

avec l'amine doit y avoir une SN suffit de regarder les groupes partant (tu veux nitré quoi? y a un cicle benzénique qq part?)

Pour E et F sans voir la molécule c bouillant

[invitef4670f18]

Merci beaucoup pour ton aide .
L'addition des H c'est en syn non?
Pour le reste la molécule c'est :
Edit : oula la molécule prend toute la page :s; sinon je n'ai pas plus d'info dans mon énoncé que ce que j'ai donné .

[A voir en vidéo sur Futura]

[aNyFuTuRe-]

Je fais ca rapidement je te dis ca mais effectivement l'addition est syn pour la H2 catalytique

PS: pas d'hydrolyse apres lepoxydation?

[aNyFuTuRe-]

Pour D ia deux possibilités (écrit les formes mésomères du terpene au niveau du cycle, tu vois apparaitre 1 C electrophile): tu méthyle le O (le O est nucléophile) ou alors tu fais effectivement une nitration sur le C electrophile; pour choisir entre les deux je t'avou que je ne sais pas trop meme si la nitration semble plus favorable

[invitef4670f18]

Non ils ne parlent pas d'hydrolyse après l'époxydation, on s'arrete là.
Sinon j'ai une autre réaction ou je bloque encore :
Me
|
CH3-C-CH=CH2 + b-----------> (CH3)3-C-CH2-CH2-OH
|
Me

Je vois pas non plus :/.

[aNyFuTuRe-]

Ca c'est de l'hydroboration (avec BH3) puis H2O2 HO- tu addition OH en anti markovnikov

mais ca se fait en 2 étapes pas une seule...

[invitef4670f18]

Merci c'est exactement ce que je pensai mais ça me parraissait bizarre selon l'énoncé que ce soit en 2 étapes. Sinon pour la nitration je vois pas .

[aNyFuTuRe-]

Merci c'est exactement ce que je pensai mais ça me parraissait bizarre selon l'énoncé que ce soit en 2 étapes. Sinon pour la nitration je vois pas .

Ta écrit la forme mésomère au niveau du cycle? le O est -M dc tu peux délocaliser la C=C au niveau de la C=O puis la = de C=O donne 1 doublet a O tu vois apparaitre 1 C electrophile en béta non?
puis CH3--NH2 N est légerement nucléophile donc ia moyen dattaquer le C mais nous faudrait un milieu acide histoire de reprotonner le O- ...

[invitef4670f18]

Exact j'arrivais pas à le voir. Moi et l'orga décidemment . Dis moi j'ai encore pleins de questions avant le partiel si jamais tu voulai continuer sur msn dis le moi afin de ne pas encombrer le forum sinon je comprends très bien .
En tout cas merci de tes réponses ça m'aide beaucoup .

[aNyFuTuRe-]

je t'ai donné mon adresse par MP