Questions sur l'hémisynthèse de l'aspirine

[invited078b59b]

Bonjour à tous

- Pourquoi la synthèse de l'aspirine, effectuée en TS, s'appel hémisynthèse ?
- Pourquoi lorsqu'on cristallise l'aspirine (fonction ester) on utilise de l'eau et celui-ci n'est PAS hydrolysé ?
- La caractérisation de l'aspirine est elle correcte par le point de fusion au banc Kofler ? (j'ai lu que c était un composé qui se décomposé entre deux températures)
- Comment justifier l'utilisation de l'éluant heptane/éthanoate d'éthyle/acide éthanoïque pour la CCM ?

Par avance merci pour votre aide.
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[invite602068ff]

Salut
L'ester n'est pas hydrolysé car cette réaction a besoin d' H+ et la fonction acide de l'aspirine n'est que très peu dissociée dans l'eau, ce qui n'est pas suffisant pour l'hydrolyse acide.
L'acide acetylsalicyliqe se décompose au delà de son point de fusion, la caractérisation au banc Kofler est donc correcte.
Pour la CCM, on utilise un mélange de "bon" solvant et de"mauvais" solvant comme éluant. Ici l'heptane (apolaire) me semble être le mauvais solvant.

[invited078b59b]

Tu es sur de ta première réponse ? Car la fonction acide du second produit, RCOOH, est elle en revanche plutot bien dissociée !!?

[invite602068ff]

Je ne connais pas le pKa, mais à mon avis c'est que la concentration en H+ n'est quand même pas suffisante.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invited078b59b]

La synthèse d'un ester est limité, par réaction inversse de son hydrolyse : en précence, un RCOOH (classiquement l'éthanoïque).

Ici, la synthèse de l'ester avec un anhydre, est totale, pas de formation d'eau. Mais on le cristallise avec de l'eau, alors que l'un des produits est égalements un RCOOH (classiquement, l'acétique).

pKa voisin de 4,8.

Quelque chose m'échappe sur l'utilisation d'eau sur la cristallisation de cet ester (aspirine).

[invite602068ff]

D'un coté, heureusement qu'il ne s'hydrolyse pas sinon on détruirait l'aspirine en mettant le cachet dans l'eau...

[invitec4b92faf]

Merci de prendre la peine de lire ma discussion,
mon problème est un petit peu en bas si vous voulez vraiment m'aidez je vous remercie infiniment.

[invited078b59b]

Trompé de topic visiblement

J'en profite pour recentrer le topic :

- Pourquoi la synthèse de l'aspirine, effectuée en TS, s'appel hémisynthèse ?
- Pourquoi lorsqu'on cristallise l'aspirine (fonction ester) on utilise de l'eau et celui-ci n'est PAS hydrolysé ?

[vpharmaco]

Trompé de topic visiblement

J'en profite pour recentrer le topic :

- Pourquoi la synthèse de l'aspirine, effectuée en TS, s'appel hémisynthèse ?
- Pourquoi lorsqu'on cristallise l'aspirine (fonction ester) on utilise de l'eau et celui-ci n'est PAS hydrolysé ?

On parle ici d'hemisynthèse car la synthèse s'effectue directement à partir de l'acide salicylique.
Industriellement, la synthèse de l'aspirine s'effectue à partir du phenol et demande deux étapes. Un première pour fabriquer l'acide salicylique par carboxylation du phenolate de sodium (impossible à réaliser à l'ecole) puis l'étape d'acétylation que vous effectué en TS.

L'aspirine n'est pas hydrolysée dans l'eau car c'est une réaction très très lente en absence de catalyseur (acide ou basique) à température et pression ambiante. Je ne sais plus si on étudie la réaction de saponification en TS (qui est une hydrolyse d'ester) mais celle-ci requiere des conditions relativement dures (catalyse basique + chauffage).

[invited078b59b]

Si, ils l'étudie.

D'accord pour l'hydrolyse basique, necessite des conditions dures, mais pour l'hydrolyse acide (c'est le cas ici, l'un des produits formé est un acide, faible) qu'en est-il ?

Car cette réaction n'est pas total pour cause d'hydrolyse acide :
RCOOH + R'OH = RCOOR' + H2O

Mais alors ici, on rajoute de l'eau sur un RCOOR', en milieu acide ?! Pas suffisament acide alors, je dois comprendre.

En tout cas merci pour tes réponses.