Réaction entre la propanone et un amine

[invitecdb25f44]

Bonjour

Alors voila,j'ai une petite question en chimie orga
Il s'agit d'une reaction entre un amine (disons R-CH2-NH2) et la propanone.
Je lis dans mon cours que le doublet de l'azote attaque le carbone du carbonyle,puis que l'azote partage un doublet avec ce meme carbone,ce qui fait partir le OH-(on a mis en plus de l'H2O et du H+,)mais il me semblait que ce n'était pas un bon groupe partant.
Alors voila,je me demande si il ne serait pas plus simple de dire que l'atome d'hydrogène lié à l'azote va se lier par liaison hydrogene au groupe OH lié au carbone,et que ducoup le groupe partant serait H2O ,le carbone serait alors "chargé positivement" d'ou le partage de doublet avec l'azote induisant la double liaison .

Bon j'espere avoir été claire,je n'ai pas detaillé les etapes intermédiaires sinon ça aurait été pire

Merci d'avance pour votre aide
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[invitecdb25f44]

Ah désolé,encore une petite question....
Est-on obligé,pour que la reaction d'addition nucléphile se realise, de protoner la cétone en utilisant H+ qui agirait donc comme catalyseur?
De cette maniere le C du carbonyle serait plus deficient en electron,et donc l'attaque nucléophile serait plus efficace, mais bon,je ne suis pas sure du tout de ce que je raconte


Voila,encore merci

[HarleyApril]

bonsoir
effectivement, il est possible de préparer des imines en utilisant des acides de lewis pour activer le carbonyle
cependant, pour rester dans le classique, la formation d'une imine résulte d'un optimum entre un milieu suffisament basique pour avoir une amine libre qui va agir comme nucléophile et un milieu assez acide pour protoner l'alcool et faire ainsi partir une molécule d'eau
cordialement

[invitea85ccf09]

bonsoir
effectivement, il est possible de préparer des imines en utilisant des acides de lewis pour activer le carbonyle
cependant, pour rester dans le classique, la formation d'une imine résulte d'un optimum entre un milieu suffisament basique pour avoir une amine libre qui va agir comme nucléophile et un milieu assez acide pour protoner l'alcool et faire ainsi partir une molécule d'eau
cordialement

N'aurais tu pas fait un piti lapsus ? Car il me semblait qu'on parlait d'acide de Bronsted présentement .

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitecdb25f44]

Bonjour

merci pour vos réponses.Donc si on me demande le mécanisme,les deux sont justes?
Par contre,je ne sais pas trop pour les acides/bases de Bronsted ou Lewis,en général,je ne reflechis pas trop avec ça (ce qui est surement un tort ).
Quelqu'un aurait une piste pour ma deuxieme question?