stabilité carbocation

[invite93c24ad5]

Bonjour, dans mon exercice il faut classer ces entités par odre de stabilité croissante:

a) CH2+ --- NO2
b) CH2+ --- CH3
c) CH2+ --- OMe

Moi je pense à c > b > a

Pouvez vous me dire si c'est bon et m'expliquer pourquoi.
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[gienas]

Bonjour teddyc35 et tout le groupe

Bienvenue sur les forums.

... dans mon exercice ...

Le forum "présentez-vous", sur lequel tu as posé ta question, est, comme son nom l'indique clairement, destiné uniquement pour se présenter. En outre, seuls les modérateurs sont autorisés à y répondre, même si tout le monde peut le lire.

Ta question serait mieux placée sur le forum chimie, où elle va être déplacée.

[HarleyApril]

Bonjour et bienvenue sur le forum
Je suis d'accord avec le classement que tu proposes
Un carbocation correspond à un manque d'un électron pour le carbone
Il sera content si ses voisins lui laissent une bonne partie des électrons de valence qu'ils partagent
Les électroattracteurs sont donc de mauvais coucheurs alors que les électrodonneurs sont les bienvenus

Cordialement

[inviteba0c4a7b]

Pourquoi ne pourrait-on pas envisager a > c > b ? le groupe NO2 est quand même + attracteur que le CH3...

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

justement, ce sont les donneurs qui stabilisent et les attracteurs qui déstabilisent

(dans le cas des anions, c'est l'opposé)

cordialement

[inviteba0c4a7b]

Dans ce cas là, l'oxygène du c) attire grandement les électrons, n'est ce pas ? Alors pourquoi il serait + stable que b) ? D'après l'effet inductif, l'oxygène tirerait la paire d'électrons vers lui...

[invitebafe9fd8]

Oui mais il n'y a pas que l'effet inductif, il y a l'effet mésomère. L'oxygène du OMe va donner son doublet au CH2+ pour avoir CH2=O+Me or l'effet mésomère est généralement plus puissant que l'effet inductif. Donc c'est lui qui va le mieux stabiliser le carbocation.

[inviteba0c4a7b]

Effectivement, je n'avais pas pris en compte l'effet mésomère...

Veuillez m'excuser !!!