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Synthèse de l'acide benzoïque



  1. #1
    Jeune123

    Synthèse de l'acide benzoïque


    ------

    Bonjour à tous =)

    Je viens d'avoir un TP sur la synthèse de l'acide benzoique et je bloque à 2 questions :S

    J'effectue l'oxydation de l'alcool benzylique ( C6H5-CH2OH) par le permanganate de potassium en milieu basique.

    1) On me demande, dans un premier temps, pourquoi il se forme l'ion benzoate et non de l'acide benzoïque !
    J'ai des données comme les couples rédox : MnO4- / MnO2 et C6H5-COO-/C6H5-CH2OH ainsi qu'un couple acide/base : C6H5-COOH/C6H5COO-

    Ce que je pensais, c'est que la réaction s'effectue par une oxydation ménagée et qu'elle fait donc intervenir des couples oxydants/réducteurs donc que seul l'ion benzoate pouvait se former .
    Mais je doute que mon explication soit très claire et juste car juste après, on me demande quelle espèce à permis l'oxydation de l'alcool benzylique...

    2) ensuite, on me demande pourquoi est-il nécessaire de rajouter du carbonate de calcium dans le mélange...
    on me donne un couple acide/base : HCO3-/CO3(2-)

    Pourriez-vous m'aider et me donnez des pistes ?? Merci d'avance !

    -----

  2. #2
    Tryoman

    Re : Synthèse de l'acide benzoïque

    1/Dans la mesure où tu es dans un milieu basique, la présence de la forme acide de ton acide benzoïque est compromise !

    C'est le permanganate MnO4- qui est à l'origine de l'oxydation. Compare pour cela les potentiels standards des 2 couples mis en jeu.

    2/ Pour le carbonate ça doit être une question de PH du milieu.

  3. #3
    Jeune123

    Re : Synthèse de l'acide benzoïque

    Pourriez-vous m'expliquer ce que vous entendez par " potentiel standard " ??
    Pour l'ion CO3(2-), je suppose que c'est lui qui confère la basicité à la solution ??
    Merci encore

  4. #4
    moco

    Re : Synthèse de l'acide benzoïque

    En milieu basique, donc en présence de ions OH-, tous les acides faibles, organiques ou non, sont neutralisés, et transformés en ions.
    Ainsi, une addition d'acide acétique en milieu basique, forme le ion acétate, selon l'équation :
    CH3COOH + OH- --> H2O + CH3COO-
    Il en est de même de l'acide benzoïque :
    C6H5COOH + OH- --> C6H5COO- + H2O

    C'est le ion permanganate qui a oxydé d'alcool benzylique. Cette oxydation forme peut-être l'acide benzoïque dans un premier temps, mais cet acide est aussitôt neutralisé par les ions OH- et transformé en ion benzoate.

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