Synthèse de l'acide benzoïque

[invite72483f78]

Bonjour à tous =)

Je viens d'avoir un TP sur la synthèse de l'acide benzoique et je bloque à 2 questions :S

J'effectue l'oxydation de l'alcool benzylique ( C6H5-CH2OH) par le permanganate de potassium en milieu basique.

1) On me demande, dans un premier temps, pourquoi il se forme l'ion benzoate et non de l'acide benzoïque !
J'ai des données comme les couples rédox : MnO4- / MnO2 et C6H5-COO-/C6H5-CH2OH ainsi qu'un couple acide/base : C6H5-COOH/C6H5COO-

Ce que je pensais, c'est que la réaction s'effectue par une oxydation ménagée et qu'elle fait donc intervenir des couples oxydants/réducteurs donc que seul l'ion benzoate pouvait se former .
Mais je doute que mon explication soit très claire et juste car juste après, on me demande quelle espèce à permis l'oxydation de l'alcool benzylique...

2) ensuite, on me demande pourquoi est-il nécessaire de rajouter du carbonate de calcium dans le mélange...
on me donne un couple acide/base : HCO3-/CO3(2-)

Pourriez-vous m'aider et me donnez des pistes ?? Merci d'avance !
-----

[invite70956cb0]

1/Dans la mesure où tu es dans un milieu basique, la présence de la forme acide de ton acide benzoïque est compromise !

C'est le permanganate MnO4- qui est à l'origine de l'oxydation. Compare pour cela les potentiels standards des 2 couples mis en jeu.

2/ Pour le carbonate ça doit être une question de PH du milieu.

[invite72483f78]

Pourriez-vous m'expliquer ce que vous entendez par " potentiel standard " ??
Pour l'ion CO3(2-), je suppose que c'est lui qui confère la basicité à la solution ??
Merci encore

[moco]

En milieu basique, donc en présence de ions OH-, tous les acides faibles, organiques ou non, sont neutralisés, et transformés en ions.
Ainsi, une addition d'acide acétique en milieu basique, forme le ion acétate, selon l'équation :
CH3COOH + OH- --> H2O + CH3COO-
Il en est de même de l'acide benzoïque :
C6H5COOH + OH- --> C6H5COO- + H2O

C'est le ion permanganate qui a oxydé d'alcool benzylique. Cette oxydation forme peut-être l'acide benzoïque dans un premier temps, mais cet acide est aussitôt neutralisé par les ions OH- et transformé en ion benzoate.

[A voir en vidéo sur Futura]