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stabilité carbanions



  1. #1
    xps1616

    stabilité carbanions


    ------

    Bonjour,

    Pouvez vous m'aider à classer ces carbanions du plus stable au moins stable car je ne comprends pas. Je sais que plus il y a des formules mesomeres plus les carbanions sont stables, mais quand ils ont le même nombre de formules mésomères ?



    merci

    -----

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  3. #2
    xps1616

    Re : stabilité carbanions

    J'ai réussi à trouver cela : 4<5<2<3<1

    en effet :

    F : +M
    Cl : +M et F>cl
    Och3 +M OR>F>cl
    Br +M Cl>br

    et plus l'effet +M est faible, plus c'est stable.

    C'est bon ?

  4. #3
    xps1616

    Re : stabilité carbanions

    personne ? aidez moi s'il vous plaît

  5. #4
    p_a38

    Re : stabilité carbanions

    Peut-être que je me trompe mais je dirais:

    5 + stable
    2
    3
    1
    4 - stable

    Les halogènes ne font pas pas de formes mésomères, les seuls forment possiblent dans ce cas là consistent à mettre la charge dans le cycle. Par contre, par induction les halogènes tirent les électrons, donc stabilise une charge négative (carbanion). Le methoxy est donneur par résonance, donc peut envoyer une charge négative dans le cycle, ce qui va définitivement déstabiliser le carbanion.

  6. #5
    xps1616

    Re : stabilité carbanions

    Je vous remercie pour cette réponse, je n'avais pas pris en compte l'absence d'effet mésomères pour les halogènes.

    J'aurais aussi besoin d'aide pour cet exercice :

    Classer les composés par acidité :



    Je ne vois pas comment faire.

    merci beaucoup

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    xps1616

    Re : stabilité carbanions

    est ce que cet ordre est juste : 1) 2) 6) 5) 3) 4)

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  10. #7
    xps1616

    Re : stabilité carbanions

    personne ?

  11. #8
    p_a38

    Re : stabilité carbanions

    Je pense que tu as besoin d'une bonne petite revision des effets de résonance (mésomère) et d'induction sur la stabilité d'un carbanion. Voici un site qui donne de bons exemples avec les phénols (si tu lis bien l'anglais):
    http://www.chem.ucalgary.ca/courses/...1.html#Acidity

    Dans ton ordre tu mets le composé 1 comme le plus acide alors que c'est en fait le moins acide. Pour te donner une idée, le (2,4)-dinitrophenol est assez acide et c'est de loin le plus acide de tout ces composés.

  12. #9
    aNyFuTuRe-

    Re : stabilité carbanions

    Hello, pour répondre a ce genre de question, une seule méthode:

    1/ tu recherches les H acides (ceux qui partent potentiellement facilement)

    2/ tu cherches la stabilité de la base associé i.e celle obtenue apres arrachage des fameux H acides trouvés dans l'étape 1/ .
    Pour déterminer la stabilité de la base conjuguée, tu regarde les effets electroniques. Par ailleurs sache que plus il y a de forme mésomère pour un composé plus celui ci est stable (stabilisation par résonnance plus importante)


    Pour les molécules que tu proposes:
    1/ Les H acides sont évidemment ceux de la fonction alcool
    2/ je te laisse écrire chaque forme mésomère, le noyau benzenique permettant un délocalisation facile a écrire...
    « la sensation varie comme le logarithme de l'excitation ». loi de Weber-Fechner

  13. #10
    HarleyApril

    Re : stabilité carbanions

    et si, dans une forme mésomère, la charge vient au pied d'un électroattracteur, c'est tout bon (deux, encore mieux)
    tu as dans ce cas, une stabilisation supplémentaire de la base conjuguée et donc un acide plus fort

    inversement, si la charge vient au pied d'un donneur (un alcoxy par exemple) c'est pénalisant

    cordialement

  14. #11
    xps1616

    Re : stabilité carbanions

    Bonjour,

    Je vous remercie pour toutes ces réponses.

    J'ai bien relu le cours suivants : http://www.chem.ucalgary.ca/courses/...1.html#Acidity
    Cela m'a aidé à comprendre plusieurs choses.

    J'ai essayé de dessiner toutes les formules mésomères des bases conjuguées :

    1) 7 formules 2) 7 formules 3) 8 formules 4) plus de 13 formules 5 ) 5 formules 6 ) 5 formules

    Est ce que c'est juste de dire que la 1) et la 2) ont le même nombre de forumules mésomères ?
    Maintenant, je dois les classer grâce au effets éléctroniques ?

    merci

  15. #12
    xps1616

    Re : stabilité carbanions

    Je me suis trompé :

    1) 8 formules 2) 8 formules 3) 9 formules 4) plus de 13 formules 5 ) 6 formules 6 ) 5 formules

    donc du moins acide au plus acide :

    6) 5 ) 1) 2) 3 ) 4 ) ou 6) 5 ) 2) 1) 3 ) 4 )

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  17. #13
    xps1616

    Re : stabilité carbanions

    J'ai tout repris, j'ai trouvé avec les formes mésomères : du moins acide au plus acide :

    6) 3) 5) 4) par contre je ne sais pas comment classe le 1) et le 2).

    merci de votre aide

  18. #14
    HarleyApril

    Re : stabilité carbanions

    le 2 a encore plus de groupements donneurs, ça va pas aider !

  19. #15
    xps1616

    Re : stabilité carbanions

    donc l'ordre est : 2) 1) 6) 3) 5) 4) ? car le 2) a plus de groupements donneurs.

    merci

  20. #16
    xps1616

    Re : stabilité carbanions

    bonjour,

    Parmi ces deux composés, je pense que le 2) est le plus acide car sa forme conjugué possède plus de formules mésomères que le 1). Mais je trouve cela bizarre car le CF3 a un effet inductif très fort, alors que le groupement OH a un effet mésomère +M.



    merci de votre aide

  21. #17
    zarash

    Re : stabilité carbanions

    Je dirais que le 1- est plus acide .A cause de l'effet induction attracteur du groupement CF3.
    A propos des formes mesomeres , je crois que les deux composes en ont le meme nombre.
    J'aurais une question a poser.Peut considere le second compose comme un diacide?

  22. #18
    p_a38

    Re : stabilité carbanions

    Pour ton information, le composé 1 est l'acide trifluoroacétique et il est environ 103 fois plus acide que l'acide carbonique (composé 2).

    Ceci s'explique par l'effet inductif ultra-puissant engendré par les 3 fluors qui stabilise l'anion. Dans le cas du composé 2, le OH est donneur par résonance, donc déstabilise l'anion.

    Edit: (réponse à Zarash) oui il s'agit bien d'un diacide (l'acide carbonique) qui a deux pKa, soit 3.6 et 10.3.

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  24. #19
    Karagluckman

    Re : stabilité carbanions

    Mais dans ce cas qu'est-ce qui permet de savoir quel est le composé le plus acide : car un peu plus haut dans le topic on parlait de connaître le nombre de composés mésomères possibles pour la base correspondante et qu'ensuite il suffisait de choisir celle ayant le plus de formes mésomères pour la considérer comme la plus stable, et donc étant le composé le plus acide. Mais ici c'est l'effet inductif qui rentre en compte apparemment. Alors comment savoir quel critère utiliser ? Est-ce que c'est le cas particulier des halogènes qui fait passer le caractère inductif en priorité par rapport à la mésomérie ?

  25. #20
    xps1616

    Re : stabilité carbanions

    Merci de vos réponses, mais est ce que ces formules mésomères sont justes ? :


  26. #21
    xps1616

    Re : stabilité carbanions

    Je viens de m'apercevoir qu'il y a deux formules identiques donc il faut alors regarder les effets. Une autre question, quel est le composé le plus acide :



    Je n'arrive pas à faire la différence car le CL est trop éloigné du OH et on m'a dis que s'il y avait 4 liaisons ou plus, l'effet du groupement etait nul.

    merci

  27. #22
    zarash

    Re : stabilité carbanions

    Le compose 2 est plus acide que le compose 1.
    Car dans le compose 1 on un goupement R qui a un effet inductif donneur donc destabilise le carbanion (Base conjuguee).
    Et dans le compose 1 avec le CL , qui est attracteur il y a pas d'effet donneur du groupement R.

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