Préparation d'une lactone insaturée

[invite088c2894]

Bien le bonjour à tous. Dans le cadre d'une recherche, je cherche à synthétiser une lactone insaturée en passant d'abord par un hydroxy-ester insaturé.

J'utilise une réaction de Wittig qui est de la sorte :

Ph₃P=CH-CO₂Et + Hydroxyacétone (CH₃COCH₂OH dans le toluène au reflux pendant 4h=> Mon hydroxy ester insaturé + Ph₃P=O (je metterai un dessin si nécessaire).

Après purification je passerai en milieu acide pour cycliser spontanément en lactone à 5.

Mes questions sont les suivantes :

-Comment purifier cet ester insaturé ?
-Puis-je évaporer mon toluène directement à l'évaporateur rotatif sans risquer de perdre mon produit ?


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[vpharmaco]

bonjour,

j'ai un petit doute sur la voie de synthèse que tu as choisie. Ce qui m'inquiète, c'est que l'ylure que tu utilises est stabilisé et risque de donc de conduire majoritairement à la formation de l'alcène E, qui ne permet pas la cyclisation en lactone. Mais bon, seule l'experience permettra de conclure.

Sinon, la 2-furanone a un point d'ebullition de 86°C à 12mmHg. Une distillation pourrais faire l'affaire (si elle ne forme pas d'azeotrope avec le toluene)

[invite088c2894]

Oui en effet j'avais le même doute concernant l'yllure mais cette synthèse a été décrite dans la littérature et a l'air de marcher avec un rendement de 52 % (je te tiendrai au courrant ^^). Maintenant ce n'est pas vraiment l'isolation de la lactone le problème mais plutot celui de l'alcène qui résulte de ma réaction . Au pire je peux essayer de l'extraire par un solvant un peu plus polaire du genre acétate d'éthyle ? le phosphonium formé devrait préférer le toluène. Pas d'accord ?

[invite088c2894]

Double post et petit up en même temps. Je pense que je peux isomériser facilement mon alcène en le laissant dans de la soude toute une nuit à température ambiante d'après mon article. L'alcène Z est favorable ici à cause d'une liaison H intramoléculaire après réflexion. Mais bon normalement je ne devrais pas le perdre au rotavap

[A voir en vidéo sur Futura]