Préparation d'une lactone insaturée
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Préparation d'une lactone insaturée



  1. #1
    Mickounet

    Préparation d'une lactone insaturée


    ------

    Bien le bonjour à tous. Dans le cadre d'une recherche, je cherche à synthétiser une lactone insaturée en passant d'abord par un hydroxy-ester insaturé.

    J'utilise une réaction de Wittig qui est de la sorte :

    Ph3P=CH-CO2Et + Hydroxyacétone (CH3COCH2OH dans le toluène au reflux pendant 4h=> Mon hydroxy ester insaturé + Ph3P=O (je metterai un dessin si nécessaire).

    Après purification je passerai en milieu acide pour cycliser spontanément en lactone à 5.

    Mes questions sont les suivantes :

    -Comment purifier cet ester insaturé ?
    -Puis-je évaporer mon toluène directement à l'évaporateur rotatif sans risquer de perdre mon produit ?


    -----

  2. #2
    vpharmaco
    Animateur Biologie

    Re : Préparation d'une lactone insaturée

    bonjour,

    j'ai un petit doute sur la voie de synthèse que tu as choisie. Ce qui m'inquiète, c'est que l'ylure que tu utilises est stabilisé et risque de donc de conduire majoritairement à la formation de l'alcène E, qui ne permet pas la cyclisation en lactone. Mais bon, seule l'experience permettra de conclure.

    Sinon, la 2-furanone a un point d'ebullition de 86°C à 12mmHg. Une distillation pourrais faire l'affaire (si elle ne forme pas d'azeotrope avec le toluene)

  3. #3
    Mickounet

    Re : Préparation d'une lactone insaturée

    Oui en effet j'avais le même doute concernant l'yllure mais cette synthèse a été décrite dans la littérature et a l'air de marcher avec un rendement de 52 % (je te tiendrai au courrant ^^). Maintenant ce n'est pas vraiment l'isolation de la lactone le problème mais plutot celui de l'alcène qui résulte de ma réaction . Au pire je peux essayer de l'extraire par un solvant un peu plus polaire du genre acétate d'éthyle ? le phosphonium formé devrait préférer le toluène. Pas d'accord ?

  4. #4
    Mickounet

    Re : Préparation d'une lactone insaturée

    Double post et petit up en même temps. Je pense que je peux isomériser facilement mon alcène en le laissant dans de la soude toute une nuit à température ambiante d'après mon article. L'alcène Z est favorable ici à cause d'une liaison H intramoléculaire après réflexion. Mais bon normalement je ne devrais pas le perdre au rotavap

  5. A voir en vidéo sur Futura

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