Exo Mecanismes Chimie Organique

[invite81beb0bb]

Bonjour

Je suis en L2 Chimie, Je me prépare a mes exams de fin dannée, j'effectue donc des exos d'exos dont un qui me posent problemes, j'aurait aimé qu'on puisse m'aider a le resoudre car c'est sur ces types exos que portera les exos de lexam....

Donner les mecanismes et nommer les produits des reactions suivantes:

a)Cycloaddition de Diels Alder entre le 1-chloropropène et le 2,3-diméthylbuta-1,3-diène

b)Condensation de Claisen de butanoate d'éthyle ds l'éthylate de sodium

c)Reaction délimination en presence de soude en milieu éther diéthylique, sur le (3S,4R)-3bromo-3,4-diméthylhexane

d)Reaction de Wittig avec les reactifs suivants : triphénylphosphine, buthyl-lithium (base forte) 2 -chlorobutane et propan-2-one
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[invite088c2894]

Bonjour , il faut que tu cherches un peu quand même. Les gens du forum ne sont pas là pour faire les exos surtout qu'il s'agit d'exos classiques^^.

Indications quand même :

1)- pas de difficultés tu fais agir un diène conjugué le (butadiène) sur un diènophile (alcène). Tu vas obtenir un cycle a six avec une double liaison selon une stéréosélectivité endo.

2)-la condensation de claisen est la réaction d'un énolate sur un carbonyle (c'est un peu la petite soeur de l'aldolisation sauf que c'est sur un ester). L'éthylate de sodium est une base forte qui va arracher le proton en alpha du carbonyle de l'ester, engendrant un énolate qui va faire son job par la suite.

3)-Indication : déssine le cyclohexane en chaise car tous les produits d'élimination ne sont pas possibles (élimination en anti). Autre chose : on forme l'alcène le plus substitué selon la règle de Saïtzeff

4)-Le butyl lithium est une base qui va arracher un proton à ton espèce phosphorée et va te faire un ylure de phosphore (en gros un phosphore doublement lié qui peut s'écrire avec un - sur le C et un + sur le phosphore). le C - va attaquer sur le carbonyl et après bah je te laisse te débrouiller ^^ (ps tu passeras par un intermédiaire cycle à 4).

Voilou ! au boulot ^^

Cordialement

[invite81beb0bb]

Merci de ton aide tes indications m'ont beaucoup servi, je me suis mis tout de suite au bolout, ça m'a beaucoup aider a trouver les mecanismes^^