Soit le limonène
Si l'on fait l'addition de deux molécules de HCl sur cette molecule, obtient-on des isomères?
J'ai cherche mais j'en ai pas trouve mais semblerait-il il y en a .
Sur la molécule de départ il y a un carbone asymétrique.
Mais l'addition de HCl sur les deux doubles liaisons élimine cette configuration .(suivant la regle de markovnikov)
Doit-on considérer les produits minoritaires obtenus ?
Merci pour vos réponses.
En faisant l'addition de HCl tu crées 1 nouveau centre d'asymétrie; or le passage par un carbocation plan fait que tu obtiens un mélange racémique; donc il y a plusieurs stéréo-isomères.
Peut-être que c'est moi qui hallucine parce que je viens de me lever (il est tôt au Québec) mais la molécule ne devient-elle pas symétrique après les deux réactions d'hydrochloration?
bonjour
non, tu n'hallucines pas
les réponses données ne sont pas toujours les bonnes ... (même si c'est un modérateur qui répond)
pour ma part, je suis d'accord avec le posteur et toi
désolé Dick !
En fait personnellement je suis d'accord sur une seule partie : pour moi la molécule ne devient symétrique que pour le composé majoritaire obtenu lors de l'addition de HCl sur la double liaison du cycle : c'est-à-dire lorsque le Cl s'additionne sur le C portant le groupement méthyle. Mais si on parle du composé minoritaire pour l'addition sur cette double liaison, alors le Cl se retrouve en ortho du groupement méthyle et dans ce cas-ci la molécule ne serait pas symétrique. Est-ce que je fais une erreur quelque part ?
Oui, tu as raison. Par contre, dans des conditions de réaction optimales, on peut imaginer que le produit minoritaire sera en effet très minoritaire. C'est donc plus logique de parler du produit majoritaire.Envoyé par Karagluckman
Alors on est bien d'accord !
Donc apres addition il y plus de carbone asymetrique .C'est cela?
Bonjour. Oui, le C4 du cycle est devenu achiral (2 substituants identiques).
