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basicité des ions carbonates et contre-ion



  1. #1
    WestCoast85

    basicité des ions carbonates et contre-ion


    ------

    Bonjour,

    Je me pose une question concernant, comme le titre l'indique, la basicité des ions carbonates en fonction de leur contre-ion.

    Je m'explique :

    En changeant la nature du contre-ion, nous pouvons avoir des résultats totalements différents lors d'une synthèse.

    En effet, j'ai réalisé une synthèse avec comme synthton intermédaire le (3-bromopropoxy)benzène ( réaction entre le phénol et le 1,3-dibromopropane)

    Les conditions opératoires sont les suivantes :

    1 éq. de phénol, 3 éq de dérivé bromé, 1 éq. de base qui peut être K2CO3 ou Cs2CO3

    Lorsque j'utilise du K2CO3, j'ai un problème d'élimination (bêta élimination donnant un dérivé allylique ( le 3-(allyloxy)benzène) alors que cette réaction est moindre lorsque j'emploie du Cs2CO3

    Ainsi, lorsque le contre ion est plus gros, cette élimination est moins favorisée ce qui tendrait à dire que l'ion carbonate est moins basique. Cependant, plus le contre-ion est gros, moins l'interaction entre le cation et l'anion est bonne donc la charge négative de CO3 2- est mise à nue donc selon moi cet ion serait plus basique !

    Avez-vous une explication à me proposer ?

    Merci

    -----

  2. #2
    benjy_star

    Re : basicité des ions carbonates et contre-ion

    Il y a pas une histoires d'ions solvatés, partiellement solvatés etc etc...?

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