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RMN d' un cycle aromatique monosubtitué de la fluoxetine



  1. #1
    loras

    RMN d' un cycle aromatique monosubtitué de la fluoxetine


    ------

    bonjour,
    j ai une molecule de fluoxétine qui est composée d un cycle aromatique monosubstitué on me demande quelle est la nature du signal rmn?
    la correction de cet exercice me dit que sa serait un multiplet... je retourne la question dans tous les sens je comprend pas pourquoi...

    merci par avance de votre aide

    -----

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  3. #2
    philou21

    Re : rmn d' un cycle aromatique monosubtitué de la fluoxetine

    La molécule de fluoxetine comporte entre autre un cycle aromatique monosubstitué.

    si c'est la nature du signal RMN de ce cycle dont il s'agit (ta question est très très floue...) alors il est normal que ce soit un multiplet, les protons n'étant pas tous équivalents.

  4. #3
    loras

    Re : RMN d' un cycle aromatique monosubtitué de la fluoxetine

    désolée c un peu aussi le flou dans ma tete...
    je parle bien du cylcle monosubstitué de la fluoxetine et non de ce celui qui est para substitué..
    en fait ai vraiment du mal a comprendre pourquoi un mutiplet..

    quand on parle de proton on parle pas de couplage avec les protons qui les entoure?
    hors il se couple ac ceux qui sont sur les carbonne voisins de ce fait pour moi chaque h est couple avec deux autre donc signal sous forme de triplet..
    je raconte surement n importe quoi mais la chimie analytique reste relativement insondable

  5. #4
    loras

    Re : RMN d' un cycle aromatique monosubtitué de la fluoxetine

    aprés pas mal de recherche suis tombée sur un livre que tous les protons etaient couplés entre eux dans un cycle aromatique benzenique... pourquoi??

    autre question c est le cas de tous les cycles aromatiques et ya t il d autres molecule de ce type???

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    guillaume05788

    Re : RMN d' un cycle aromatique monosubtitué de la fluoxetine

    Dans le couplage spin-spin, faites bien la différence entre les protons chimiquement équivalents et les protons magnétiquement équivalents

    http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/rmn.htm
    http://www.ac-nancy-metz.fr/enseign/...%C3%A9aire.htm

    Vous pouvez aussi trouver des informations du côté des tables de déplacement chimiques et des constantes de couplage.

    Bon courage

  8. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : RMN d' un cycle aromatique monosubtitué de la fluoxetine

    bonsoir
    dans le cas qui te préoccupe, le terme multiplet n'est pas correct, il s'agit d'un massif
    les protons ne sont pas tous équivalents, ils sortent sous forme de signaux bien définis (doublets ou autres) mais se retrouvent très près les uns des autres sur le spectre
    le résultat est une superposition inextricable
    c'est ce qu'on appelle un massif et on en donne le déplacement sous forme d'un intervalle

    un multiplet est un massif complexe qu'on n'arrive pas à interprêter (= on n'arrive pas à dire que c'est un doublet de triplet par exemple)
    comme il correspond à un groupe de protons équivalent, c'est le déplacement chimique de son milieu qui est caractéristique

    tu as donc raison, il ne s'agit pas d'un multiplet, mais d'un massif

    ceci étant, la confusion entre ces deux termes est très fréquente

    cordialement

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  10. #7
    loras

    Re : RMN d' un cycle aromatique monosubtitué de la fluoxetine

    merci je comprend mieux maintenant ... ils sont pas couples entre eux mais comme leur signaux sont proche on peut improprement le qualifier de multiplet...

  11. #8
    philou21

    Re : RMN d' un cycle aromatique monosubtitué de la fluoxetine

    Citation Envoyé par loras Voir le message
    merci je comprend mieux maintenant ... ils sont pas couples entre eux mais comme leur signaux sont proche on peut improprement le qualifier de multiplet...
    Heu... si, si, ils sont bien couplés entre eux mais comme leurs signaux sont très proches (quasi isochronie) on ne reconnait pas la structure en multiplet classique sur le spectre mais on voit plutôt un massif.

    En cas d'isochronie parfaite on ne verra pas sur le spectre l'effet du couplage (on verra un singulet) bien qu'ils soient quand même couplés...

  12. #9
    vpharmaco
    Animateur Biologie

    Re : RMN d' un cycle aromatique monosubtitué de la fluoxetine

    On peut rajouter aussi, que dans les cycles aromatiques et certains autres cycles (type cyclohexane), la géométrie de la molecule permet parfois d'observer (avec un spectro correct !) des couplages dits de longues distances entre les protons (aussi appellés couplage en W). Ce sont des couplages en 4J, generalement avec une constante de couplage faible, qui vont complexifier un peu plus le signal de chaque proton aromatique.

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