Comment l'acide anthranilique et l'ornithine peuvent-ils donner le noyau quinazoline?

[invite00dc95c5]

Bonsoir, j'ai un énorme problème :

J'ai essayé mainte et mainte fois une réaction pour arriver à passer de l'acide anthranilique à la quinazoline à l'aide de l'ornithine.

Je sais que cette réaction fait intervenir des formations de base de schiff et des réactions de Mannich. Je sais comment elles fonctionnent, cela dit, je n'arrive jamais à avoir ce noyau quinazoline car j'ai chaque fois un atome en trop dans mon cycle formé...

Quelqu'un aurait-il la solution à mon problème?

Merci d'avance.
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[invite17a570c1]

Salut,
Ce serait ptet mieux de demander à un modo le déplacement de ta discussion en Chimie Tu nous excuseras, il paraît que la bio n'est pas une science expérimentale... Ok, ok, je sors

[LXR]

Discussion déplacée.

[invite00dc95c5]

lol désolé, c'était dans le cadre d'un cours de pharmacognosie...j'ai donc pensé à biologie-biochimie.

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonjour
Peux-tu préciser de quel alcaloide il s'agit ?
Cordialement

[invite00dc95c5]

bonsoir,

Je pense par exemple à la vasicine

En fait on nous a dit dans le cours que le noyau quinazoline peut être synthétisé avec l'ajout d'ornithine à l'acide anthranilique... Seulement j'ai beau essayer de dessiner le détail de réaction, mais jamais je n'y suis arrivé...si quelqu'un connait la solution, elle est le bienvenue

Merci

[invite665a0d0b]

Bonjour
Il s'agit d'une biogénèse et donc l'acide anthranilique et l'ornithine constituent des éléments permettant de résumer de cette biosynthèse qui fait intervenir de nombreux intermédiaires. Dans le cas de la vasicine on a pu montrer que le second atome d'azote pouvait avoir pour origine soit l'ornithine via la putrescine ou bien l'acide aspartique. le détail complet des différentes étapes de cette biogénèse remplirait un chapitre entier de l'ouvrage suivant qui présente un résumé (page 60 et 61):
:http://books.google.fr/books?id=hLuf...age&q=&f=false
Cordialement
rls

[invite00dc95c5]

merci beaucoup, c'est ça que je cherchais...tout s'éclaircit !