Bonjour
Ci-joint la dernière étape de la synthèse de l'Eclanamine (ce produit a les propriétés d'un anti-dépresseur). La question que je me pose est:
Pourquoi est-ce que c'est l'azote lié au noyau aromatique (normalement moins nucléophile du fait de la délocalisaton du doublet sur l'ensemble du noyau aromatique) qui réagit plutôt que l'azote qui porte les deux groupements méthyle (et dont on pourrait penser que les effets +I augmentent la nucléophilie de l'azote)?
Cordialement,
CPCT
Salut,
fais bien attention! En effet, oui ça devrait être l'azote portant les 2 groupement méthyle qui devrait réagir (moins stable).
Or, tu as 2 atomes de chlore en meta et para de ton cycle aromatique. Comme tu le sais sûrement, le chlore est un atome fortement élactronégatif (env. 3,2). De cette manière, ton atome d'azote est fortement marqué avec un delta +.
et le composé utilisé (l'anhydride) se décompose selon CH3CH2COO- et CH3CH2CO-, et le doublet négatif vient attaquer l'atome le plus electropositif.
Ok, merci. Mais pourquoi et comment l'anhydride se décompose-t-il?
CPCT
Tu as un oxygène situé de part et d'autre de 2 carbonyle, qui tirent vers eux les électrons, donc tu as 2C delta +, dont O (qui est delta-) va aller se fixer avec l'un des 2.
Bonjour.
En présence d'une amine tertiaire un agent acylant va donner un ion acylium qui peut réagir avec une amine primaire ou secondaire pour donner le dérivé acylé correspondant et régénérer l'amine tertiaire.
pour compléter la réponse précédente, la réaction sur la partie N-diméthyle donne un composé instable alors que sur l'aniline, tu formes un composé stable
cordialement
Une petite louche en plus pour ajouter que l'ion acylium intermédiaire formé sera plus réactif vis à vis du nucléophile que l'agent acylant de départ.
euh... je ne comprends pas. Comment est-ce que vous former l'ion acylium?
Est-ce que vous pourriez me montrer le mécanisme, svp?
J'ai pris quelque liberté au niveau de la nomenclature au sujet de "l'acylium" (dénomination triviale donnée par certains organiciens). Je pense que le terme d'acylammonium est plus approprié.
RCOX + R1R2R3N ----> RCONR1R2R3+ X-
Ok, merci. C'est clair maintenant.
CPCT
