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les pyrroles



  1. #1
    darknight85

    les pyrroles


    ------

    bonsoir a tous

    je suis actuellement en train d'étudier les pyrrole (ayant un cycle à 4 carbonne avec un azote) et je cherche a savoir comment on pourrais substituer un ce composé sur le troisieme atome de la molecule le premier etant l'azote.

    Si vous connaisser des sites ou des livres sur ce sujet ca serai simpas de votre part de m'en faire par car la je peine pas mal.

    Merci

    -----

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  3. #2
    shaddock91

    Re : les pyrroles

    Bonsoir

    Je ne suis pas sûr que l'on puisse substituer directement le pyrrole en position 3. La chimie de pyrroles est délicate, ce sont des composés facilement oxydables et polymérisables lorsque l'azote n'est pas protégé.

  4. #3
    invite19431173

    Re : les pyrroles

    Tu veux absolument SUBSTITUER SUR le pyrrole ? Tu veux pas carrément partir d'une autre molécule ?

  5. #4
    WestCoast85

    Re : les pyrroles

    En gros tu veux faire l'imidazole ?

    une synthèse de cet hétérocycle peut-être effectuée entre une amidine et une alpha-bromo cétone. A toi de trouver le méca !

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    darknight85

    Re : les pyrroles

    bonjour
    Citation Envoyé par shaddock
    Je ne suis pas sûr que l'on puisse substituer directement le pyrrole en position 3. La chimie de pyrroles est délicate, ce sont des composés facilement oxydables et polymérisables lorsque l'azote n'est pas protégé.
    justement je protege au prealable l'azote a l'aide TsCl et je constate que ca marche plutot bien mais ce que je recherche c'est de la documentation pour savoir pourquoi ca marche et surtout comment

  8. #6
    WestCoast85

    Re : les pyrroles

    Tu veux substituer un hydrogène ? C'est ça ? je n'avais pas compris ta question... elle est tellement clair

    sinon, un truc qui marche bien pour proteger le pyrrole est (Boc)2O ds le CH2Cl2
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

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  10. #7
    shaddock91

    Re : les pyrroles

    Bonjour

    Je ne sais pas exactement ce que tu veux mettre comme substituant (?), ce site peux peut-être t'aider:

    http://users.ox.ac.uk/~mwalter/web_0...20of%20Pyrrole

    La protection par un tosyle est classique et la protection est assez robuste. Si tu dois déprotéger, attention, les pyrroles sont très sensibles en milieu H+.

  11. #8
    shaddock91

    Re : les pyrroles

    Tu peux aussi consulter:

    http://chemistry.sogang.ac.kr/lectur...le/pyrrole.doc

    Il y a un chapitre sur les réactions avec les électrophiles.

    Dans bien des cas la meilleure stratégie de synthèse est de mettre en place les fonctionnalités recherchées et de terminer par la cyclisation qui donne le pyrrole convenablement sustitué. Tout dépend de ce que l'on veut obtenir.

  12. #9
    darknight85

    Re : les pyrroles

    je m'excuse c'est vrai que je n'ai pas été très claire en faite je cherche a greffer un groupement acyle sur mon pyrole en position 3 donc je pensait faire une alcylation de Friedel-Craft a l'aide d'un anhydride d'acide. Voila en faite le genre de doc que je recherche

    merci pour tous vos docs je vais lire tous ca


    pourrai tu m'en dire un peu plus sur le (Boc)2O WestCoast85 STP car je ne le connais pas. Merci
    Dernière modification par darknight85 ; 29/04/2005 à 08h28.

  13. #10
    shaddock91

    Re : les pyrroles

    Bonjour

    Le BOC (t-butyloxycarbonyle) sur l'azote d'un pyrrole va être un groupement particulièrement versatile, il ne supportera pas un Friedel classique.

  14. #11
    darknight85

    Re : les pyrroles

    mince ca aurai pourtant ete bien je pense pour que je puisse varier. il ne me reste donc plus que de proteger mon azote avec TIPS ou le TsCl.

  15. #12
    shaddock91

    Re : les pyrroles

    Bonjour

    As-tu consulté le lien ?

    http://chemistry.sogang.ac.kr/lectu...ile/pyrrole.doc

    qui donne quelques conditions sur l'acylation des pyrroles protégés par un "benzène sulfonyle".

    Si on utilise Ac2O/BF3/Et2O on a le 2-Ac
    Si on utilise AcCl/AlCl3/DCE/RT on a le 3-Ac

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  17. #13
    darknight85

    Re : les pyrroles

    oaui je l'ai regarder et je vais le sopumettre a mon collegue pour le tester
    je te remerci pour ce lien il est super interressant pour ce que je fais

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