bonsoir a tous
je suis actuellement en train d'étudier les pyrrole (ayant un cycle à 4 carbonne avec un azote) et je cherche a savoir comment on pourrais substituer un ce composé sur le troisieme atome de la molecule le premier etant l'azote.
Si vous connaisser des sites ou des livres sur ce sujet ca serai simpas de votre part de m'en faire par car la je peine pas mal.
Merci
Bonsoir
Je ne suis pas sûr que l'on puisse substituer directement le pyrrole en position 3. La chimie de pyrroles est délicate, ce sont des composés facilement oxydables et polymérisables lorsque l'azote n'est pas protégé.
Tu veux absolument SUBSTITUER SUR le pyrrole ? Tu veux pas carrément partir d'une autre molécule ?
En gros tu veux faire l'imidazole ?
une synthèse de cet hétérocycle peut-être effectuée entre une amidine et une alpha-bromo cétone. A toi de trouver le méca !
bonjour
justement je protege au prealable l'azote a l'aide TsCl et je constate que ca marche plutot bien mais ce que je recherche c'est de la documentation pour savoir pourquoi ca marche et surtout commentEnvoyé par shaddock
Tu veux substituer un hydrogène ? C'est ça ? je n'avais pas compris ta question... elle est tellement clair
sinon, un truc qui marche bien pour proteger le pyrrole est (Boc)2O ds le CH2Cl2
Bonjour
Je ne sais pas exactement ce que tu veux mettre comme substituant (?), ce site peux peut-être t'aider:
http://users.ox.ac.uk/~mwalter/web_0...20of%20Pyrrole
La protection par un tosyle est classique et la protection est assez robuste. Si tu dois déprotéger, attention, les pyrroles sont très sensibles en milieu H+.
Tu peux aussi consulter:
http://chemistry.sogang.ac.kr/lectur...le/pyrrole.doc
Il y a un chapitre sur les réactions avec les électrophiles.
Dans bien des cas la meilleure stratégie de synthèse est de mettre en place les fonctionnalités recherchées et de terminer par la cyclisation qui donne le pyrrole convenablement sustitué. Tout dépend de ce que l'on veut obtenir.
je m'excuse c'est vrai que je n'ai pas été très claire en faite je cherche a greffer un groupement acyle sur mon pyrole en position 3 donc je pensait faire une alcylation de Friedel-Craft a l'aide d'un anhydride d'acide. Voila en faite le genre de doc que je recherche
merci pour tous vos docs je vais lire tous ca
pourrai tu m'en dire un peu plus sur le (Boc)2O WestCoast85 STP car je ne le connais pas. Merci
Bonjour
Le BOC (t-butyloxycarbonyle) sur l'azote d'un pyrrole va être un groupement particulièrement versatile, il ne supportera pas un Friedel classique.
mince ca aurai pourtant ete bien je pense pour que je puisse varier. il ne me reste donc plus que de proteger mon azote avec TIPS ou le TsCl.
Bonjour
As-tu consulté le lien ?
http://chemistry.sogang.ac.kr/lectu...ile/pyrrole.doc
qui donne quelques conditions sur l'acylation des pyrroles protégés par un "benzène sulfonyle".
Si on utilise Ac2O/BF3/Et2O on a le 2-Ac
Si on utilise AcCl/AlCl3/DCE/RT on a le 3-Ac
oaui je l'ai regarder et je vais le sopumettre a mon collegue pour le tester
je te remerci pour ce lien il est super interressant pour ce que je fais
