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Transposition de Favorskii .



  1. #1
    chrome VI

    Transposition de Favorskii .


    ------

    Bonjour , dans la transposition de Favorskii , pourquoi dans la première étape du mécanisme on arrache l'hydrogène en position alpha du carbonyl qui n'est pas porté par le carbone qui porte le Br ?
    Pourquoi on n'arrache pas l'autre hydrogène en position alpha ?
    Merci .

    -----

  2. #2
    invite19431173

    Re : Transposition de Favorskii .

    On peut arracher les deux, mais dans un cas il ne se passe rien après, et dans un autre, il y a la transposition de Favorski.

  3. #3
    chrome VI

    Re : Transposition de Favorskii .

    Merci beaucoup .
    Dans le cas général lorsqu'il y a plusieurs H acide dans une molécule , quel proton est arraché par la base ?
    Le plus acide ? Celui qui donne la molécule qui peut évoluer vers d'autre porduit ? Ou tout simplement j'arrache l'hydrogène qui donne un molécule qui peut évoluer et donner le produit final ?
    Je cois qu'il faut tenir compte de l'énolate formé . Est ce qu'il est stable ou non ? Et s'il s'agit d'une réaction sous control thermodynamique ou sous control cinétique .
    Merci d'avance.

  4. #4
    invite19431173

    Re : Transposition de Favorskii .

    oula, que de questions !

    Dans le cas général lorsqu'il y a plusieurs H acide dans une molécule , quel proton est arraché par la base ?
    Alors ce qu'il faut imaginer, c'est que tous les H acides sont arrachés (préférenciellement ceux qui donne un carbanion stabilisé, notamment effet -I), mais bon, la fonction qui évolue pas, on ne s'y intéresse pas, on peut supposer qu'elle va récupérer son H+, s'il y a équilibre. Il faut bien se placer à l'échelle moléculaire, la base ne choisit pas de proton !

    L'énolate formé est stable.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    persona

    Re : Transposition de Favorskii .

    1) L'énolate du côté du Br est moins stable que l'autre à cause de l'effet électroattracteur du Br (élément très électronégatif) qui déstabilise le carbanion énolate de ce côté.
    2) Cet énolate, s'il se forme - et il se forme, comme le dit si bien benjy_star - n'évolue pas vers un autre produit : il n'a donc aucun effet sur les produits de la réaction.

  7. #6
    chrome VI

    Re : Transposition de Favorskii .

    Je vous remercie de tout mon coeur .
    Citation Envoyé par persona
    1) L'énolate du côté du Br est moins stable que l'autre à cause de l'effet électroattracteur du Br (élément très électronégatif) qui déstabilise le carbanion énolate de ce côté.
    .
    C'est le contraire .
    L'effet électroattracteur du Br stabilise le carbanion énolate formé par l'arrachement du proton porté par le carbone qui porte le Br . Non ?

  8. #7
    invite19431173

    Re : Transposition de Favorskii .

    Persona : un carbanion est stabilsé par un effet -I

  9. #8
    persona

    Re : Transposition de Favorskii .

    Pan sur le bec ! Désolé. J'ai répondu trop vite...et mal. La deuxième partie reste valable.

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