Bonjour , dans la transposition de Favorskii , pourquoi dans la première étape du mécanisme on arrache l'hydrogène en position alpha du carbonyl qui n'est pas porté par le carbone qui porte le Br ?
Pourquoi on n'arrache pas l'autre hydrogène en position alpha ?
Merci .
On peut arracher les deux, mais dans un cas il ne se passe rien après, et dans un autre, il y a la transposition de Favorski.
Merci beaucoup.
Dans le cas général lorsqu'il y a plusieurs H acide dans une molécule , quel proton est arraché par la base ?
Le plus acide ? Celui qui donne la molécule qui peut évoluer vers d'autre porduit ? Ou tout simplement j'arrache l'hydrogène qui donne un molécule qui peut évoluer et donner le produit final ?
Je cois qu'il faut tenir compte de l'énolate formé . Est ce qu'il est stable ou non ? Et s'il s'agit d'une réaction sous control thermodynamique ou sous control cinétique .
Merci d'avance.
oula, que de questions !
Alors ce qu'il faut imaginer, c'est que tous les H acides sont arrachés (préférenciellement ceux qui donne un carbanion stabilisé, notamment effet -I), mais bon, la fonction qui évolue pas, on ne s'y intéresse pas, on peut supposer qu'elle va récupérer son H+, s'il y a équilibre. Il faut bien se placer à l'échelle moléculaire, la base ne choisit pas de proton !Dans le cas général lorsqu'il y a plusieurs H acide dans une molécule , quel proton est arraché par la base ?
L'énolate formé est stable.
1) L'énolate du côté du Br est moins stable que l'autre à cause de l'effet électroattracteur du Br (élément très électronégatif) qui déstabilise le carbanion énolate de ce côté.
2) Cet énolate, s'il se forme - et il se forme, comme le dit si bien benjy_star - n'évolue pas vers un autre produit : il n'a donc aucun effet sur les produits de la réaction.
Je vous remercie de tout mon coeur.
.Envoyé par persona
C'est le contraire .
L'effet électroattracteur du Br stabilise le carbanion énolate formé par l'arrachement du proton porté par le carbone qui porte le Br . Non ?
Persona : un carbanion est stabilsé par un effet -I
Pan sur le bec ! Désolé. J'ai répondu trop vite...et mal. La deuxième partie reste valable.
