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Déshydratation diol



  1. #1
    pierrereimbold

    Question Déshydratation diol


    ------

    Bonjour à tous,
    Voilà je suis sur un exo de chimie orga ou je bute un petit peu.
    Je ne demande pas de l'aide mais plutôt à comprendre car ce ne sont que des exos d'entrainement et non des exos notés ou vérifiés par quelconque professeur .
    Alors voilà je suis sur un exo ou nous partons d'éthanal et d'hexanone que nous faisons réagir par condensation mixte.
    Deux molécules sont alors désinées et nous devons justifier pourquoi un seul de ces deux produits est observé .
    J'ai choisit celui ou l'aldéhyde joue le rôle d'électrophile car le carbone de la fonction est plus électrophile que celui de la fonction cétone.
    Cependant l'autre produit possède une liaison hydrogène entre les deux hétéro atomes donc je ne sais départager entre les deux produits ..

    Bref , par la suite nous faisons réagir le produit ( celui ou l'aldéhyde joue le rôle d'électrophile ) avec des hydrures je pense tel que LiBH4 pour obtenir un diol ( composé C ) ou le C1 du cycle possède une fonction OH et un autre substituant CH2-CH2OH.

    Voilà mon problème arrive ,
    On fait subir une déshydratation à ce composé C. Il est stipulé qu'il n'y a perte que d'une seule molécule d'eau par molécule de composé.
    On obtient un mélange de deux "substances"

    Pour moi l'hydroxyle le plus nucléophile serait celui de CH2-CH2OH par l'effet inductif donneur du CH2 . Alors que le C1 relié au OH est lié à 2 CH2 sa charge partielle positive s'amoindrit et donc le caractère nucléophile de l'hydroxyle s'en trouve réduit.
    Cependant on obtient qu'un seul produit ce qui est en contradiction avec l'énoncé ...
    Je voudrait donc savoir ou se situe mon ( mes ) erreur(s) de compréhension de chimie organique et des effets électroniques dans ces réactions ...

    Si vous pouvez m'aider je vous remerci d'avance car c'est un peu le fouilli dans mon esprit ^^ .

    Pierre.

    -----

  2. #2
    pierrereimbold

    Re : Déshydratation diol

    Mon problème n'est peut être pas très clair vu d'ici non ?

  3. #3
    HarleyApril

    Re : Déshydratation diol

    Bonjour
    Ton énoncé n'est pas clair, de quelle hexanone s'agit-il, la 2 ou la 3 ?
    De toute façon, dans les deux cas, je ne m'en sors pas.
    J'opte donc pour la cyclohexanone.
    prov.jpg
    Le diol obtenu peut, par déshydratation faire quatre produits différents. On raisonne alors sur les stabilités relatives des produits obtenus car je suppose que dans ton exo on fait une déshydration acide (il y a moyen d'orienter vers d'autres résultats en utilisant des conditions particulières telles que POCl3 en présence de base)
    pro.jpg
    Dans le premier cas, on obtient un alcène monosubstitué, pas terrible
    Dans le deuxième cas, on a un alcène en exo, pas terrible du tout
    Dans le troisième cas, on a un alcène disubstitué (et cyclique de taille acceptable) c'est déjà mieux
    Dans le dernier cas, on a un alcène trisubstitué, super !

    cordialement

  4. #4
    pierrereimbold

    Re : Déshydratation diol

    Merci beaucoup !!! je n'avais pas fait le lien avec les alcènes, je ne sais trop pourquoi d'ailleurs ^^ .

    Merci énormément !

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