hybridation

[inviteed04573c]

Bonsoir ! J'ai un petit problème, j'ai les molécules suivantes :
CH3-CH2-NH2
CH3=CH-N

Dans la première, l'azote est d'hybridation sp3, ça semble logique.
Mais on me dit que dans la seconde, l'azote est d'hybridation sp2, car le doublet (de l'azote) est dans une orbitale p perpendiculaire au squelette sigma.

J'ai un peu de mal à saisir. Il faut dire que c'est le début de l'année et que toutes ces histoires d'orbitales restent un peu abstraites.
Si quelqu'un peut m'expliquer, j'imagine que c'est assez simple.

Par ailleurs j'ai un autre problème : j'ai une pyridine et l'azote est là aussi d'hybridation sp2, alors que si on se fie à la théorie VSEPR il devrait être sp3, et son doublet ne participe pas à la délocalisation car il est dans une orbitale moléculaire sp2 appartenant au squelette sigma.

Qu'est-ce que tout ça signifie?

Et de manière plus générale, comme j'ai un peu de mal à suivre ces histoires d'orbitales, quelqu'un aurait-il un lien vers une page web où tout ça est bien expliqué?

Merci d'avance, et bonne nuit !
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[HarleyApril]

Bonjour
il y a un souci avec ta deuxième molécule
CH3=CH-N n'existe pas !
cordialement

[inviteed04573c]

Oui, excuse moi (il était tard !), la seconde molécule est :
CH2=CH-NH2

Quelqu'un peut-il m'expliquer maintenant l'erreur rectifiée?
Merci d'avance.

[inviteb836950d]

Bonjour
tu peux écrire la forme mésomère suivante :
^-CH₂-CH=NH₂⁺
Cette forme stabilise la molécule et implique que le doublet de l'azote puisse entrer dans le système pi. Ceci ne peut se faire que si l'azote est hybridé sp2

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteed04573c]

Bien d'accord pour la forme mésomère, mais si la condition si nequa non pour déclocaliser les électrons du doublet de l'azote est que l'azote en question soit hybridé sp2, alors comment expliques-tu que dans la molécule de pyridine dont je parle ensuite le doublet ne participe pas à la délocalisation (c'est dans le cours) alors qu'il est lui aussi hybridé sp2?

Et pourquoi l'azote du CH2=CH-NH2 est hybridé sp2 alors que selon la théorie VSEPR il devrait être sp3 (3 atomes voisins + 1 paire d'électrons non liante donnent n+m = 4 donc sp3)
Je comprends ce que tu me dis, mais aucune règle du cours n'indique qu'on ne doive pas suivre la théorie VSEPR quand la molécule "veut" se stabiliser par résonnance.

Je ne sais pas si ce que je dis est très clair, si je dois reformuler, dites le moi !
Merci !

[inviteb836950d]

Tu as mal regardé la pyridine...Il y a deux doublets, un doublet engagé dans le système pi et un doublet libre qui est dans le plan de la molécule.

Pour l'azote, si tu dis 3 voisins + une paire non-liante alors oui, il est sp3
mais si tu dis 3 voisins et plus de paire non-liante (because double liaison) alors il est sp2.

[inviteed04573c]

Donc il est sp2, mais il l'est après avoir délocalisé par résonnance. Hors dans le cours la molécule de CH2=CH-NH2 est représentée comme ça, et pas par sa forme limite. On a donc le N avec son doublet non liant, lié à 2 H et 1 C, et il y a écrit que l'hybridation est sp2 pour l'azote, because le doublet est dans une orbitale p perpendiculaire au squelette sigma.
Donc puisqu'ils parlent du doublet et qu'en plus il est dessiné, c'est bien qu'il y est encore et qu'il n'y a pas eu mésomérie. Donc devrait être hybridé sp3, non?

Qu'est-ce que tu en penses?

[inviteb836950d]

Il n'y a pas avant et après la mésomérie.
Il y a mésomérie, point...

On écrit CH₂=CH-NH₂ parce qu'on ne sait pas écrire avec Lewis la vraie structure de cette molécule qui est quelque chose d'intermédiaire entre la forme précédente et ça : ^-CH₂-CH=NH₂⁺
Il ne s'agit pas d'un équilibre entre deux formes, il n'y a qu'une forme géométrique.

[inviteed04573c]

D'accord, je crois que j'ai saisi !
Si on me demande l'hybridation de l'azote dans cette molécule CH2=CH-NH2, je dois prendre en compte le fait qu'il y a mésomérie, et le fait qu'il y ait mésomérie implique une hybridation sp2 car sp2 est une géométrie plane et qu'une mésomérie ne peut pas se faire dans le cas d'une géométrie à plusieurs dimensions, comme sp3.

Ca signifie que pour déterminer l'état d'hybridation d'un atome on doit toujours vérfier avant si son doublet d'électrons est délocalisable, et si c'est le cas on ne le prend pas en compte pour la théorie VSEPR?

[inviteb836950d]

YES !...
you got it...

[inviteed04573c]

Merci beaucoup ! Bonne soirée.

[HarleyApril]

la condition si nequa non

sine qua non

(sans quoi non)

cordialement