Charges formelles (effets électroniques)

[invited9a3a622]

Salut à tous,

Dans le cadre du cours de chimie en rapport avec les effets électroniques (mésomères, inductifs), on me demande de placer des charges formelles sur les atomes des molécules suivantes :

1)
(charges formelles à préciser sur C1 et C2, de la gauche vers la droite)
2) (charges formelles à préciser sur C1 et C2, de la gauche vers la droite)

3) (charges formelles à préciser sur tous les C du cycle arômatique)

4) (tous les C du cycle plus celui doublement lié à O)

Ma réponse : je ne connais pas trop la méthode pour aborder ce genre de questions (prendre à la fois en compte effets mésomères et inductifs).

J'ai d'abord cherché les électronégativités des éléments concernés dans l'échelle de Pauling.






Sur la molécule 1, O est plus électronégatif que C donc C2 (carbone de la liaison C-O) se charge et le carbone C1 (tout à gauche) se charge .

Par contre, je ne sais pas si je dois prendre en compte la délocalisation des électrons pi de la liaison C=C ?

D'avance merci de vos réponses
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[invited9a3a622]

Que pensez-vous de ma réponse à la question 1 ?

Pour la 2, même principe ?

[inviteb836950d]

Bonjour
c'est pas si facile que ça...
pour 1 c'est sans doute l'effet mésomère donneur de O qui prédomine en chargeant négativement C1 (C2 restant peut-être assez neutre)
Pour 2 l'effet mésomère de O ne joue plus par contre on a une hyperconjugaison du CH2. Donc C1 toujours activé avec une charge négative.

Pour 3 donneur pi classique sur un cycle aromatique : on charge négativement les positions ortho et para
Pour 4 accepteur pi classique : on allége la charge en ortho et para.

[invited9a3a622]

Bonjour,

Merci de votre réponse. Pourquoi, dans la molécule 2, l'effet mésomère donneur de O ne joue plus ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb836950d]

Bonjour,

Merci de votre réponse. Pourquoi, dans la molécule 2, l'effet mésomère donneur de O ne joue plus ?

Il faut une alternance pi-sigma-pi (ou doublet pi-sigma-pi) pour ça fonctionne. Ici tu as doublet-sigma-sigma