Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 5 sur 5

Charges formelles (effets électroniques)



  1. #1
    junior612

    Charges formelles (effets électroniques)

    Salut à tous,

    Dans le cadre du cours de chimie en rapport avec les effets électroniques (mésomères, inductifs), on me demande de placer des charges formelles sur les atomes des molécules suivantes :

    1)
    (charges formelles à préciser sur C1 et C2, de la gauche vers la droite)
    2) (charges formelles à préciser sur C1 et C2, de la gauche vers la droite)

    3) (charges formelles à préciser sur tous les C du cycle arômatique)

    4) (tous les C du cycle plus celui doublement lié à O)

    Ma réponse : je ne connais pas trop la méthode pour aborder ce genre de questions (prendre à la fois en compte effets mésomères et inductifs).

    J'ai d'abord cherché les électronégativités des éléments concernés dans l'échelle de Pauling.






    Sur la molécule 1, O est plus électronégatif que C donc C2 (carbone de la liaison C-O) se charge et le carbone C1 (tout à gauche) se charge .

    Par contre, je ne sais pas si je dois prendre en compte la délocalisation des électrons pi de la liaison C=C ?

    D'avance merci de vos réponses

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    junior612

    Re : Charges formelles (effets électroniques)

    Que pensez-vous de ma réponse à la question 1 ?

    Pour la 2, même principe ?

  4. #3
    philou21

    Re : Charges formelles (effets électroniques)

    Bonjour
    c'est pas si facile que ça...
    pour 1 c'est sans doute l'effet mésomère donneur de O qui prédomine en chargeant négativement C1 (C2 restant peut-être assez neutre)
    Pour 2 l'effet mésomère de O ne joue plus par contre on a une hyperconjugaison du CH2. Donc C1 toujours activé avec une charge négative.

    Pour 3 donneur pi classique sur un cycle aromatique : on charge négativement les positions ortho et para
    Pour 4 accepteur pi classique : on allége la charge en ortho et para.

  5. #4
    junior612

    Re : Charges formelles (effets électroniques)

    Bonjour,

    Merci de votre réponse. Pourquoi, dans la molécule 2, l'effet mésomère donneur de O ne joue plus ?

  6. #5
    philou21

    Re : Charges formelles (effets électroniques)

    Citation Envoyé par junior612 Voir le message
    Bonjour,

    Merci de votre réponse. Pourquoi, dans la molécule 2, l'effet mésomère donneur de O ne joue plus ?
    Il faut une alternance pi-sigma-pi (ou doublet pi-sigma-pi) pour ça fonctionne. Ici tu as doublet-sigma-sigma

  7. A voir en vidéo sur Futura

Sur le même thème :

Discussions similaires

  1. Comment calculer les charges formelles?
    Par Nickie dans le forum Chimie
    Réponses: 14
    Dernier message: 01/07/2010, 15h36
  2. Polyacides : pKa et effets électroniques...
    Par babaz dans le forum Chimie
    Réponses: 6
    Dernier message: 29/10/2008, 16h42
  3. Les Effets Electroniques
    Par medarj1 dans le forum Chimie
    Réponses: 1
    Dernier message: 20/05/2008, 22h23
  4. chimie effets électroniques
    Par chacharlotte dans le forum Chimie
    Réponses: 3
    Dernier message: 12/05/2008, 19h19
  5. les effets electroniques
    Par someone00 dans le forum Chimie
    Réponses: 3
    Dernier message: 02/05/2008, 09h27