aidez moi SVP...
on traite la pentane-2,4-dione par le bromure d'isopropyle en milieu faiblement basique dans l'acetone anhydre comme solvant .on obtient deux composés isoméres A et B,avec des rendements respectifs de 28% et de 72%.
Le composé B est caractérisé en R.M.N du proton par :
-un doublet à 1,28ppmd'intensité 6.
-deux singulets d'intensité 3 pour chacun et sortant à 2,02et2,20ppm.
-un heptuplet d'intensité 1 à 4,40ppm.
-un singulet d'intensité 1 à 5,42ppm.
identifier B.
Si le composé obtenu est le produit d'alkylation en position 3 par le bromure d'isopropyle, la RMN ne mentionne pas de couplage entre le H en position 3 et le H de l'isopropyle. D'autre par les 2 CH3 terminaux n'ont pas le même déplacement chimique (2,02 et 2,2 ppm)
On pourrait penser à la forme énolique du composé alkylé, le singulet à 5,42 correspondrait à l'hydrogène de l'énol.
merci pour m'aider
Bonsoir
Le proton à 5,42 correspond à celui de la position 3 en forme énolique
s'il y avait eu alkylation, on ne le verrait plus sur la forme énolique
Pour moi, il s'agit d'une O-alkylation
Cordialement
merci, mais je veux la formule de la composé B svp.
Et la réponse a été donnée par shaddock et HarleyApril.
Après, c'est sûr, faut prendre 2 min pour réfléchir et non pas recopier une formule.
j'ai compris tous les mots je bien compris ,merci.
Re : Aidez moi à trouver un titre explicite
ssvp la formule...;
merci........
O-alkylé ou C-alkylé ? Un échange avec D2O lèverait l'ambigüité sur la nature du signal à 5,42... Si c'est un exo, l'échange sur le papier ne donnera rien.
thank you very much
si c'est C-alkylé et sous forme énol, comment attribues-tu le proton à 5,42 ?
si c'était un OH, on aurait un signal large et, normalement, ce serait reporté dans l'énoncé
pour la formule du O-alkylé, il s'agit d'un éther d'énol
cordialement
C'était bien mon incertitude. Tous les protons énoliques (OH) ne sortent pas sous forme patatoïdale, il m'est arrivé d'avoir vu des singulets très biens résolus dans CDCl3 par exemple. C'est la deutération qui a permis de trancher (dixit nos analystes).Envoyé par HarleyApril
merci pour m'aidez
Ee composé B sara:
O OH
II I
CH3-C-C=C-CH3
I
3HC-CH
I
CH3
Harley est pour la structure de gauche (à juste titre), moi j'hésite entre les 2 (pas assez d'éléments).
La pièce jointe doit être fournie au format gif, ou éventuellement jpg.
Merci.
Rien ne sert de penser, il faut réfléchir avant - Pierre Dac
you helped me a lot.thank you Shaddok , Harley April ,Ewest & JPL.
manip déja effectué et en effet le produit B est bien la O-alkylation.
pour le produit A, le H de l'enol sortait à plus de 14ppm dc il ya pas eu d'ambiguité
entendons-nous bien tu parles du OH de l'énol, c'est effectivement ce qui est attendu, mais ces protons mobiles ont parfois des comportements balladeurs
cordialement
je pense que c'est un o-alkylation ,par ce que le solvant est aprotique et apolaire.
l'acetone anhydre est il aprotique et dipolaire?
