Acétylation d'un alcool primaire

[invitef8c38114]

Bonjour,

Je cherche à acétyler un alcool primaire. La méthode actuelle que j utilise est classique Ac2O/pyridine avec ou non une quantite cata de DMAP mais je me demandais si cette meme acetylation pouvait etre envisager par une base inorganique telle que Na2CO3 avec DMAP, qu'en pensez vous? niveau mecanistique ca marcherait comment?
Et niveau traitement un traitement aqueux basique suffirait a supprimer l'acetate de sodium produit?

Ma plus grosse crainte est de désacétyler mon acétate par attaque de la base sur le carbonyle de l acetate, si je descends la température ai je moyen de diminuer ce phenomene? que me conseillez vous?

Quel autre moyen serait envisageable pour faire cette acetylation, sans pyridine, si possible?


Je vous remercie d avance

bonne journée
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[moco]

Na2CO3 n'est pas soluble dans la pyridine et les autres solvants organiques.

[shaddock91]

Bonjour.
Pour acétyler dans des conditions douces, tu peux utiliser le chlorure d'acétyle au lieu de l'anhydride. C'est propre et rapide.

[invitef8c38114]

Bonjour,

Concernant le carbonate, je sais bien qu'il n'est pas soluble dans la pyridine et sovant organique mais je me demandais si en catalyse hétérogène, ca pouvait marcher...

Et concernant le chlorure d'acyle, pourquoi pas, quelles sont les conditions?
tu mets de la DMAP ou juste alcool+chlorure d'acyle .?

Merci

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonjour
Pour info, il existe également la méthode de Schotten Baumann
On opère à 0°C dans la potasse aqueuse où l'alcool doit être soluble
On ajoute le chlorure d'acide par portions (historiquement le chlorure de benzoyle)
L'acylation étant plus rapide que l'hydrolyse de l'ester ou du chlorure d'acide, on obtient l'ester
La manip est rapide, on extrait "dès qu'on ne sent plus l'odeur du chlorure de benzoyle". Bien évidemment, de nos jours, on ne suit plus les réactions à l'odeur !
Cordialement

[invitef8c38114]

Merci pour la dernière reaction, je vais la mettre en oeuvre et voir ce que ca va donner!

Tu mets quoi comme equivalents molaires? et les introduction? tu coules le chlorure directement dans ton milieu KOH+alcool ou sur la durée?

Merci