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Acétylation d'un alcool



  1. #1
    rdd348

    Acétylation d'un alcool


    ------

    Bonjour,

    Je cherche à acétyler les fonctions hydroxyles d'un sucre et pour cela, j'ai trouvé dans différentes publication l'utilisation d'anhydride acétique, ce que je comprends fort bien, mais la réaction se fait en présence d'acétate de potassium et non d'un acide qui catalyserait la réaction.
    Je cherche à comprendre le rôle de l'acétate de potassium dans cette réaction et à expliquer l'absence de catalyseur acide.

    Merci d'avance

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  4. #2
    moco

    Re : Acétylation d'un alcool

    L'acide acétique formé par l'action de l'anhydride acétique acidifie la solution, ce qui peut être génant. Mais il est fortement tamponné en présence d'un acétate. Donc le pH du mélange varie peu au cours de la réaction si ce mélange contient un acétate (potassium ou sodium, c'est égal),

  5. #3
    rdd348

    Re : Acétylation d'un alcool

    Merci beaucoup moco, j'avais pas pensé à ça.
    Mais en ce qui concerne le mécanisme de la réaction, il n'y pas besoin de catalyse acide?

  6. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Acétylation d'un alcool

    Bonjour

    On peut faire des acylations avec une assistance acide.
    Dans ce cas, l'acide protone l'agent acylant et le rend plus électrophile.

    On peut également faire des acylations avec une assistance basique.
    La base vient alors ôter le proton de l'alcool lorsqu'il vient d'être acylé.
    Les bases azotées peuvent également servir de catalyseur en étant acylées.

    Cordialement

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #5
    rdd348

    Re : Acétylation d'un alcool

    Merci beaucoup à vous 2 pour ces éclaircissements !!

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