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méthoxyde de sodium



  1. #1
    blackout

    méthoxyde de sodium


    ------

    bonjour,
    bon voilà, je sais qu'ont peut faire du méthoxyde de sodium, CH3ONa, en faisant réagir ensemble du sodium ou de l'hydroxyde de sodium avec de l'alcool méthylique.
    2 Na + 2 CH3OH ---> 2 CH3ONa + H2
    NaOH + CH3OH ---> CH3ONa + H2O

    je me demandait si cette réaction pouvait se faire avec Na2CO3, qui est moins chère.
    Na2CO3 + 2 CH3OH ---> 2 CH3ONa + H2O + CO2

    merci.

    -----
    Slayer, Gods of metal. Clapton, God of guitar. Pink Floyd, Gods of music.

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  3. #2
    crackou21

    Re : méthoxyde de sodium

    je pense que ce n'est pas possible car l'ion methanolate est une base beaucoup plus forte que l'ion carbonate donc le proton h+ sera retenu par l'ion methanolate et il n'y aura pas de reaction c'est une question de pka.

  4. #3
    lylynette

    Re : méthoxyde de sodium

    Pour déprotoner le méthanol (acide infiniment faible dans l'eau...), il te faut une base forte... Na2CO3 est trop faible...
    tu peux aussi essayer NaH (hydrure de sodium)...

    à +

  5. #4
    shaddock91

    Re : méthoxyde de sodium

    Bonsoir

    Le méthylate de sodium s'achète en poudre directement.

    Il est aussi vrai qu'une solution ~5M dans le méthanol se conserve pendant des années.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    chrome VI

    Re : méthoxyde de sodium

    Citation Envoyé par blackout
    bon voilà, je sais qu'ont peut faire du méthoxyde de sodium, CH3ONa, en faisant réagir ensemble du sodium ou de l'hydroxyde de sodium avec de l'alcool méthylique.
    2 Na + 2 CH3OH ---> 2 CH3ONa + H2
    NaOH + CH3OH ---> CH3ONa + H2O
    La réaction NaOH + CH3OH ---> CH3ONa + H2O ne peut pas avoir lieu car l'ion methanolate est une base beaucoup plus forte que l'ion HO- . Non ?

  8. #6
    blackout

    Re : méthoxyde de sodium

    NaOH et CH3OH, ça doit marcher car s'est le procédé utliser lors de la transesterification des corps gras.
    Slayer, Gods of metal. Clapton, God of guitar. Pink Floyd, Gods of music.

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  10. #7
    invite19431173

    Re : méthoxyde de sodium

    Je suis d'accord avec chrome VI, CH3O- est plus basique que OH-. Blackout, tu confonds pas basicité et bon groupe partant ? Ou alors basicité et nucléophilie ?

  11. #8
    shaddock91

    Re : méthoxyde de sodium

    Bonjour

    Pour faire du méthylate, il faut faire réagir Na ou NaH ou NaNH2. Pour faire des petites quantités "in situ", NaH est très pratique. Sinon on utilise le Na (attention la réaction est violente au départ)

    Ce n'est pas la peine d'essayer avec NaOH, ni même avec le bicarbonate...

  12. #9
    crackou21

    Re : méthoxyde de sodium

    tu peux deprotoner le methanol avec de la soude puisque le pka de l'eau est de 15,74 et celui du methanol est de 15,2 donc les ions oh- sont plus basiques que les ions ch3o- .

  13. #10
    invite19431173

    Re : méthoxyde de sodium

    pKa de l'eau à 15.74 ??

  14. #11
    crackou21

    Re : méthoxyde de sodium

    oui le pka de l'eau est de 15,74



    http://membres.lycos.fr/nico911/tablo/tablo.html

  15. #12
    blackout

    Re : méthoxyde de sodium

    ok, pour le NaH, où est-ce que je peut m'en procurer? quelqu'un à un mode opératoire? la description du produit? est-ce qu'il se décompose dans l'eau?

    en tout cas, merci.
    Slayer, Gods of metal. Clapton, God of guitar. Pink Floyd, Gods of music.

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  17. #13
    chrome VI

    Re : méthoxyde de sodium

    Bonjour ,
    crackou 21 et benjy_star , ce lien va vous aider :
    http://forums.futura-sciences.com/th...9-victime.html

  18. #14
    Fajan

    Re : méthoxyde de sodium

    En fait ca pourrait fonctionner, il faudrait voir dans quel milieu tu vas travailler. Un solvant protique de préférence! Et puis voir quel est le pKs du solvant (constante d'autoionisation) et enfin voir quels sont les pKa du méthanol et de l'eau dans ce solvant.

    Une autre stratégie serait de piéger le méthanolate dès qu'il est produit. Mais bon... C'est pas commode... Sauf si tu as du SiR3Cl et du Bu4NH4F pour déprotéger apres

  19. #15
    vulkey

    Re : méthoxyde de sodium

    Bonjour,
    Je vien de lire tout le sujet et j'en ai lu des vertes et des pas mures mais y a eu la bonne réponse quand même.
    Pour déprotoner ton méthanol, il faut une base très forte (Na, NaH).

    Le procédé, pour les curieux:
    La réaction dégage de l'hydrogène, donc on fait ca dans un endroit aéré. C'est exothermique (c'est cool avec l'hydrogène), donc le récipient est dans un bain de glace+eau.
    Avec le sodium, on l'ajoute en petits cubes (ca se hache au couteau) dans le méthanol ANHYDRE, le tout dans un récipient dans le bain de glace et on laisse dissoudre complètement.
    Méthanol anhydre : avec l'eau le sodium produit de l'hydrogène et des étincelles (très exothermique) donc si vous tenez a ce que ca se passe bien, pas de connerie, OK.

    Pour les matières premières je ne crois pas que le sodium ou méthanolate de Na se trouve dans le commerce.

    A plus

  20. #16
    blackout

    Re : méthoxyde de sodium

    si j'ai bien comprit, quand on ajoute NaOH à CH3OH, on obtient une solution d'hydroxyde de sodium dans du méthanol et non du méthanolate de sodium en solution dans du méthanol. Lorsqu'on fait du biodiesel, on ne prépare donc pas de CH3ONa?
    Slayer, Gods of metal. Clapton, God of guitar. Pink Floyd, Gods of music.

  21. #17
    vulkey

    Re : méthoxyde de sodium

    Bonjour Blackout,
    Pour le biodiesel, voir lien :
    http://oee.nrcan.gc.ca/transports/ca...sel.cfm?attr=8
    Il s'agit d'une transestérification ! C'est à dire que la soude sert à saponifier l'huile, le méthanol est ici pour réagir avec les acides gras libérés pour donner un nouvel ester.
    triglycéride + NaOH -> glycérol + acides gras
    acides gras + MeOH -> ester gras
    Voila, la ca me semble clair, tu aurais du indiquer dès le début où tu voulait en venir

  22. #18
    blackout

    Re : méthoxyde de sodium

    sur plusieurs sites, on dit que que ça forme une solution de methanolate (méthoxyde) de sodium dans du méthanol, alors s'est pas vrai?
    Slayer, Gods of metal. Clapton, God of guitar. Pink Floyd, Gods of music.

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  24. #19
    Fajan

    Re : méthoxyde de sodium

    ca depend ce que tu veux faire apres!

    Si ton méthanolate est directement piégé après dans une réaction de O alkylation qui déplace l'équilibre et capte le méthanolate en l'empechant de faire marche arriere, alors NaOH suffit à faire ce que tu veux.

    Si tu veux avoir du méthanolate "libre" en solution, alors non, il faut une base d'un pKa rapporté à l'eau suppérieur à 15 environs. Style LDA pKa 30, NaH 35 ou bien alors tBuOK limite a 17.

    Bien sur ici tous ces pKa sont ramené à l'eau "artificiellement". Mais on peut dire qu'ils restent valables dans d'autre milieu.

    Mais il est clair que dans le méthanol, H2O/OH- ou NaH n'a plus un pKa de 15 ou de 35.
    D'ailleurs l'échelle de pH dans le méthanol ne s'étendra certainement pas jusqu'a 14

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