la synthése de 3,4-dimethylpropane-2-one

[invited60f3274]

on veut préparer à partir de la 3 -méthylpentane-2,4-dione, la 3,4-dimethylpentane-2-one.
dans une première étape on traite la 3 -méthylpentane-2,4-dione par le bromure d'isopropyle en milieu faiblement basique ,et on utilise l'acétone anhydre comme solvant .cette réaction d'alkylation conduis a formation de deux isomères C et D dans un rapport C/D=2.
on refait la même réaction dans le méthanol et on observe cette fois-ci la formation d'un seul produit.
ce produit est-il le produit désirable pour la synthèse de la cétone demandée ? Justifier.
indiquer la 2 éme étape de la synthèse sachant que le milieu réactionnel est basique (OH-).
someone help me please.
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[HarleyApril]

Bonjour
En effet, la synthèse est judicieuse puisqu'on cherche à réaliser une alkylation sur une position de type malonique.
La deuxième étape est une déacylation, c'est une technique assez ancienne. On lui préfère souvent la décarboxylation, ce qui conduirait à partir de l'acétoacétate d'éthyle. Notons que dans ce dernier cas, on aurait le choix entre la décarboxylation pour donner la cétone ou la déacylation pour donner l'ester (ça fonctionne).
Cordialement

[invited60f3274]

donc le C et D sont de produit de O-alkylation et C-alkylation de rendement 66% et 33%.
mais le produit qui forme dans le methanol est quoi?

[invited60f3274]

someone ????????????????

[A voir en vidéo sur Futura]

[invited60f3274]

[shaddock91]

Bonsoir
Un petit mémo pour te donner une idée
http://mon.ftp.a.moi.chez-alice.fr/E...ique/Orga8.pdf

[invited60f3274]

merci.all i want is that why in the methanol we have one produi and what is that produit? svp

[invited60f3274]

et le produit est-il le prduit désirable.

[HarleyApril]

as-tu lu le document proposé par Shaddock ?
la page 5 donne les éléments pour que tu trouves la réponse

cordialement

[invited60f3274]

est ce que ces réaction fait comme dans le fichier joint?

[HarleyApril]

non, l'action de la soude est une déacylation qui conduit directement au produit final
l'anion hydroxyle attaque le carbonyle
formation de l'intermédiaire tétraèdrique
retour du doublet et départ d'un groupe carboné : lequel ?
soit le méthyl et on génère l'anion correspondant (cher en énergie)
soit l'anion de la cétone de l'autre côté (plus stable car délocalisé)

cordialement

[invitee8164208]

Bravo sara901,

Je suis fière d'une mauritanienne qui s'intéresse à la chimie. continue !