T-Butanol (séparation)

[invitec235de21]

Bonjour,

Voilà je travail sur un projet en stage sur des hydrogels (un tri-block-copolymer), j'ai fini la dernière étape de synthèse, cependant j'ai un mélange entre mon copolymer et du t-Butanol:

Je dois donc trouver une méthode pour les séparer, cepandant mon tuteur ma dit de ne pas faire de colonne chromato (gaspillage car il n'y a seulement 2 produit à séparer).

J'ai pensé au Rotavap, mais j'ai peur que ce ne soit pas assez volatile et/ou peut-être formation d'un azeotrope (le mélange des 2 étant dans du chloroforme)

Merci.
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[invitec235de21]

Si dans un solvant organique (chloroform ici) j'ajoute une base pour former un sel avec le t-butanol, je pourrai alors filtrer et séparer les 2?

voici la formule de mon copolymer:

CH3-(O-CH2-CH2)x7-O-CO-(CH2)x9-O-CO-N-(CH2)x7-N-CO-O-(CH2)x9-CO-O-(CH2-CH2-O)x7-CH3

donc normalement pas de souci si on utilise une base faible (pyridine pourrai suffir??)

Dites moi ce que vous en penser?

[inviteb6272bce]

Salut,
Le pKa du t-butanol est de 17 dans l'eau, donc il te faudrait une base bien plus forte pour le déprotoner et le retrouver sous forme de sel...
Par contre, tu devrais essayer de faire précipiter ton copolymère dans un solvant approprié. Le principe est que tu jettes ton mélange (un volume minimal) dans un grand volume (environ 100 fois le volume de ton mélange) d'un solvant dans lequel ton polymère n'est pas soluble. Le butanol doit être soluble. Ensuite, tu as juste à passer ça sur un fritté et rincer avec un peu de "mauvais solvant glacé". Ensuite soit tu récupère le précipité, soit tu le sobulise à nouveau dans un bon solvant.

[invitec235de21]

Le probleme c'est que mon produit est soluble dans les solvants organiques et dans l'eau (il est composé de 3 blocs: celui du centre est hydrophobe, les deux extrémités sont du poly ethylèneglycol -> soluble)

En fait, dans les solvants orga les molécules sont dissoutes (entourées de solvant) et dans l'eau elles se regroupent en micelles (les block hydrophobes se collent entre eux) et puis forme un réseau (c'est un gel).

Cependant si on rajoute de l'eau à ce gel (gel= produit+eau sous forme de réseau), alors le réseau disparait et les molécules sont dissoutent (comme avec les solvants orga).

C'est pour ça que je pense que je ne trouverai pas de "mauvais solvant" pour mon produit.

Par contre tu avais raison pour le pKa du t-butanol, il faut une base assez forte et ça risque de couper les fonctions esters dans ma molécule.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite5fba087a]

Il te faudrait du NaH pour faire passer le t-BuOH sous forme alcoolate, oubli cette idée : aucun interet dans le traitement d'un produit.

Le plus simple serait d'évaporer le plus gros du t butanol au rotavap (t° boil=82°C) et de faire précipiter ton polymère dans un solvant soit très polaire methanol ou apolaire cyclohexane et de filtrer le précipité obtenu.

Le plus simple étend de faire la distillation au rotavap (tout dépend de la consistance qu'a ton polymère.

[inviteb6272bce]

Pour tes esters, c'est même sûr que tu casseras tout.
Oui, je ne pensait pas à l'eau de toute façon ayant vu les PEG.
Mais même des solvants comme le toluène ou le cyclohexane solubilisent ton polymère ?

[inviteb6272bce]

Le rotavap a déjà dû être fait je pense...

Si tu en as un à disposition, tu peux toujours lyophiliser ton produit...

[invitec235de21]

Je crois que je faire l'évaporation comme vous l'avez conseiller, c'est ce qui semble le plus approprié.

Encore merci pour votre aide.