Nucléophilie

[invitee330a48f]

Bonjour, je voudrais savoir si la soude OH^- est plus nucléophile que basique? Ou l'inverse?

Moi je pense qu'il est plus nucléophile que basique car il est peu encombré, ai-je tort?
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[invitee330a48f]

Je viens de voir sur un autre topic qu'il est dit que la soude est plus basique que nucléophile, j'ai donc tort, mais je ne comprend pas pourquoi? =S

[inviteb21357a5]

Qu'est-ce que ça veut dire au juste "plus basique que nucléophile" ? L'ion hydroxyle est une base dure et forte, mais c'est également un nucléophile dur, l'un n'empêche pas l'autre... Tu le mets en présence d'un composé qui n'a pas de H assez acide pour lui, l'ion hydroxyle se comportera comme un nucléophile : c'est ce qui se passe par exemple lors de la saponification d'un ester.

[HarleyApril]

Bonjour
pour moi, ça ne veut rien dire
est-ce que tu es plus grand ou plus lourd ?
cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitee330a48f]

Ben ce que j'entends par "plus basique que nucléophile" ou l'inverse, je cite par exemple le terbutylate qui est un composé seulement basique du fait de son encombrement stérique, mais pour l'ion hydroxyde et bien je me pose la question, car justement sa basicité et sa nucléophilie est due au milieu où il est mit, mais je voulais juste savoir si pour cette anion il avait un affinité plus basique que nucléophile, comme le terbutylate, sans prendre en compte le milieu où il est mit?

[HarleyApril]

l'hydroxyde est moins basique que le tert butylate (normal, il n'a pas la déstabilisation par l'alkyle donneur)
l'hydroxyde est plus nucléophile que le tert butylate (moins d'encombrement stérique)

cordialement

[invitefeadb916]

la basicité et la nucléophilie est 1 ensemble a vrai dire 1e dualité et l'un compléte l'autre .
on ne peut jamais comparrer la basicité et la nucléophilie
et je vs conseille de ne ps trop penser à l'encombrement stérique car perssone n'arrive a le définir donc il ne faut jamais expliquer 1 ptobléme chimique par l'encombrement stérique.

[invite38235eee]

je vs conseille de ne ps trop penser à l'encombrement stérique car perssone n'arrive a le définir donc il ne faut jamais expliquer 1 ptobléme chimique par l'encombrement stérique.

Je vous suggère de ne pas suivre ce conseil. L'encombrement stérique peut très souvent être utilisé pour expliquer un problème.

edit: N'est-ce pas un peu arrogant qu'un membre de 3 message en contredise un qui en a plus de 6900?

[invitefeadb916]

c'est vrai que je ss 1e nouvelle adhérent dans ce forum mais je ne ss ps nouvelle dans mon domaine
et puis les chimistes se cachent dériérre l'encombrement stérique mais en réalité si on leurs demande de ns expliquer c'est quoi cet encombrement stérique on aurra absolument aucune reponse donc je trouve qu'il faut éviter ce genre d'ambiguité ... mais ça reste à prouver...

[invite38235eee]

es chimistes se cachent dériérre l'encombrement stérique mais en réalité si on leurs demande de ns expliquer c'est quoi cet encombrement stérique on aurra absolument aucune reponse donc je trouve qu'il faut éviter ce genre d'ambiguité ... mais ça reste à prouver...

Je ne sais pas qui vous a donné vos cours de chimie mais l'encombrement stérique est quelque chose d'assez accepté en chimie. Bien qu'on ne puisse pas vraiment le quantifier avec exactitude, il apparait évident qu'un groupement tert-butyl génère plus d'encombrement qu'un groupement méthyl par exemple. C'est une notion très utile pour comparer les molécules entres-elles.

D'ailleurs, l'article de Wikipédia, bien que bref, pourrait peut-être vous donner les réponses que soit disant aucun chimiste n'est parvenu à vous donner: http://en.wikipedia.org/wiki/Steric_effects

Si on comprenait mal les effets stériques en chimie, on n'en serait pas rendu aussi loin aujourd'hui, particulièrement lorsqu'on arrive dans des domaines comme la biochimie et la pharmacologie. En effet, les interactions entre les enzymes, les biomolécules et les drogues sont en partie gérées par cet encombrement, il ne peut pas être négligé.

[invitefeadb916]

bn moi j'ignore ps cet effet je sais qu'il existe mais je dis qu'il faut ps penser directement à l'encombrement tandis qu'il y a d'autre explication
puis +ieurs problémes ont été résolues par cet effet mais je dis bien que ça reste à prouver!!!!!

[invitee330a48f]

Je suis d'accord avec ce que vous dîtes : l'hydroxyde est moins basique que le tert butylate (normal, il n'a pas la déstabilisation par l'alkyle donneur)
l'hydroxyde est plus nucléophile que le tert butylate (moins d'encombrement stérique) mais en fait ca ne répond pas à ma question, même si vous essayer de me dire qu'on ne peut pas différencier totalement la nucléophilie de la basicité, je pose cette question car je trouve assez ambigüe le rôle de l'ion hydroxyde, tel que dans les réactions avec les carbonyle, en effet, l'ion hydroxyde peut attaquer en tant que nucléophile et un effet mésomère s'en suit avec l'oxygène, mais il peut également arracher un hydrogène sur un carbone situé en alpha du carbonyle en tant que base =S je ne sais pas comment différencier ces 2 mécanismes =S pourrait-on m'éclairer s'il vous plaît? Est-ce-que ca pourrait être dû au fait qu'on précise que, par exemple, on ajoute de la soude diluée, ce qui rend l'ion hydroxyde plus basique? Je n'affirme pas ce que je dis hein, c'est seulement une supposition.

Ensuite j'aimerais dire un mot sur l'encombrement stérique je pense que le fait de dire que l'encombrement stérique n'est pas une explication en chimie organique est "un peu fausse" car on pourrait citer le cas des mécanismes d'élimination, dont la E₂ et de substitution nucléophile plus précisément la SN₂ qui sont défavorisées par l'encombrement stérique, ou encore lors des protections de certaines fonctions avec le BOC, FMOC, etc... où on met en avant l'encombrement stérique pour protéger les fonctions. Après je n'affirme pas ce que je dis car je suis seulement un débutant, c'était seulement pour donner mon point de vue