TP synthèse allantoïne

[invited023d349]

Bonsoir,
j'ai un Tp à rendre sur la synthèse de l'allantoïne à partir d'urée et d'acide glyoxylique.
Le seul truc qui me gêne en fait, c'est le mécanisme.
Mon prof de Tp m'a expliqué pendant le Tp, seulement je ne comprend pas en fait la première étape.
Mon prof me dit que la première molécule d'urée s'attache à un hydrate que forme l'acide glyoxylique dans l'eau.
Mais voilà je ne comprends pas cette première étape.
Pourriez-vous m'expliquez comment l'acide glyoxylique (O=CH-C(OH)=O se transforme en hydrate( je sais pas son nom précis) (OH)₂C-C(OH)=O dans l'eau ?
J'aimerai si c'est possible une description des mouvements d'électrons
Merci d'avance
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[invited023d349]

S'il vous plait, une indication.
La je sèche vraiment pour cette partie du mécanisme.
Merci

[invite62ab9fd0]

Bonsoir,

Est ce qu'on précise si on ajoute une base ou un acide ?
Car pour moi la formation d'un hydrate de carbonyle à partir d'un aldéhyde se fait en catalyse basique ou acide.

Exemple de formation d'hydrate de carbonyle en catalyse basique générale
la base faible prend un H de l'eau, son oxygène attaque le carbonyl qui est éléctrophile a cause de la double liaison avec l'oxygène, la double liaison bascule sur l'oxygène qui va ensuite se protoner en attaquant l'acide crée dans la premiere partie de la réaction.

[invited023d349]

Bonsoir,
Merci pour ta réponse.
Tout ce que je sais c'est que c'est l'acide glyoxylique qui se transforme dans l'eau mais apparemment en milieu acide puisqu'on rajoute de l'acide sulfurique dans la réaction.

Merci d'avance

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite62ab9fd0]

Ah voila c'est en catalyse acide spécifique alors

Donc O=CH-C(OH)=O attaque H+ pour donner H-O(+)=CH-C(OH)=O, le doublet de l'oxygène d'H2O attaque le carbone, il y a basculement du doublet et on obtient HO-C(H2O(+))H-C(OH)=O , la liaison oxygène H bascule sur l'oxygène, il y a donc régénération du catalyseur et on obtient (OH)2-CH-C(OH)=O

[invited023d349]

Merci pour ta réponse
On m'a dit que l'acide sulfurique n'agissait pas dans la réaction, il a juste un rôle de catalyseur?

[invite62ab9fd0]

Oui il sert de catalyseur, comme c'est un diacide fort on l'écrit par H+ ou H3O+ dans le mécanisme.
Il est bien régénéré à la fin donc on peut dire grossièrement qu'il n'intervient pas dans la réaction mais un fonction carbonyle en solution aqueuse ne va pas s'hydrater toute seule.

Bon courage pour la suite