Réactivité chimique et vitesse de réaction
Bonjour à tous!
J'ai vraiment un dilemme en ce moment... donc voilà, je me demandais ce qui réagissait le plus vite entre deux types de molécules qui forment des carbocations pendant leur intermédiaire de réaction? Serait-ce celui qui a un carbocation tertiaire (intermédiaire plus stable donc réaction plus facile à entamer) ou celui qui est nullaire (intermédiaire moins stable donc plus réactif)?
Je ne sais pas si comprenez mon embêtement... Pourriez-vous m'éclairer?
Merci d'avance!!
Celui qui va réagir plus vite entre un carbocation et un carbocation, est le carbocation !
Je m'explique : un carbocation est très réactif donc une fois formé, il va réagir instantanément si je puis dire. La vitesse d'une réaction est toujours limitée par une étape lente qui n'est pas celle sur laquelle tu t'interroges.
Après un carbocation tertiaire est plus stable qu'un secondaire lui-même plus stable qu'un primaire (je suppose que le nullaire est CH3+) par des stabilisations au niveau des orbitales. Donc je ne saurais dire si cela influence la vitesse de réaction, mais c'est juste que si tu es le choix entre la formation d'un C+ tertiaire et d'un primaire, tu auras principalement le tertiaire de former.
hum... admettons que je ne regarde que leur réactivité chimique, alors ceux qui forment des carbocations tertiaires seront plus réactifs?
Ou si je reconsidère la vitesse de réaction, l'étape juste avant l'intermédiaire de réaction pour un carbocation nullaire (ou primaire ;P) sera plus lente que pour la formation d'un tertiaire?!? n'est-ce pas? :S ...alors, on pourrais en conclure que, par exemple :
(CH3)3C- réagit plus rapidement que CH3-
Bon.... supposons que je comprennes... c'est encore un peu confus
Merci!
j'ai l'impression de radoter comme si j'avais pas lu ta réponse.... mais j'ai bel et bien lu ta réponse, c'est juste que je dois classer des molécules selon leur réactivité chimique et il n'y a que les carbocations formés pour m'indiquer l'ordre dans laquelle les mettre... mais bon...
Ben dans le cadre d'un exercice ou il faut juste les classer, le tertiaire est plus stable, donc il a moins besoin de trouver une autre forme qu'un carbocation primaire qui lui est très mal à l'aise !
Donc le primaire réagira plus vite que le tertiaire.
Après attention car tu as écrit des carbanions dans ta réponse précédente (je pense que c'est une coquille, mais bon). Et pour les carbanions, la stabilité est inversée par rapport aux carbocations...
Da manière générale la nature a 2 grandes tendances :
# elle est faignante --> c'est toujours ce qui coûte le moins d'énergie qui va se produire.
# elle aime le désordre (facteur entropique) --> mon bureau a un aspect très naturel
ouin, j'y ai pensé aussi après avoir écrit mon message... ce n'était pas censé être des carbanions mais des radicaux quelconque, un groupement éthyl ou méthyl donc.
J'ai trouvé un numéro qui ne correspond pas...
Donc, j'ai différents halogénures d'alkyles qui forment de l'alcool lorsque mélangés à de l'éthanol dilué. Il faut expliquer pourquoi l'un est moins rapide.
Il nous donne des vitesses de réaction arbitraires avec les composés alkyles:
(CH3)2CHBr : 4,99 (moins rapide)
(CH3)3CHBr : 1010
Ce sont des Sn1, non?
Pourtant, c'est le premier (qui forme un carbocation secondaire) qui est le plus lent...
Est-ce que le fait qu'il y ait la présence d'eau change quelque chose?
Merci encore! Tu es vraiment génial de me donner un coup de main
Bonjour,
C'est que t'as expliqué Taz dans le message 2
Si on ne considere que la reaction entre le carbocation formé et l'alcool: Quelque soit la nature du C+ la reaction est extrement rapide, mais le C+ tertiaire etant plus stable, il réagira un peu moins rapidement qu'un C+ secondaire par exemple
Si maintenant on considere une SN1 dans sa totalité: C'est une réaction en 2 étapes. L'étape la plus lente (cad la formation d'un C+ à partir de l'halogenoalcane) déterminera la vitesse globale de la réaction (la vitesse de réaction entre le C+ formé et l'alcool est considerée comme quasi instantanée)
Or, ici, comme le C+ tertiaire est le plus stable, c'est lui qui se formera le plus rapidement.
Donc, il est normal qu'une SN1 soit plus rapide avec un halogenoalcane tertiaire, qu'avec un secondaire;
C'est un peu plus clair ?
Dernière modification par vpharmaco ; 09/12/2009 à 00h55.
Hum... je crois bien voir la différence maintenant
J'm'en rends compte maintenant que je vous ai fait répéter un peu... désolé! Je voulais être sûre d'être sur la bonne voie.
Si je récapitule, (c'est la dernière fois que je répète ^^")
le fait que la réaction se fasse en une ou deux étapes est déterminant. S'il y a deux étapes, celle avec une étape lente est la moins rapide et s'il y a qu'une étape, la plus stable sera la plus lente... ouf! Je vais arrêté ici avant de me mélanger à nouveau!
Merci de votre patiente ^^"
