Résonnance difficile...Dans quels cas?

[invite6e97b3dd]

Bonjour à tous! Je continue mon bombardement de questions!!!

Donc, j'ai une molécule qui comporte deux cycles benzène reliés entre eux par une liaison simple et l'un des deux cycle porte un groupement OH. Il est dit que la résonnance entre les deux cycles est possible mais difficile, pourquoi serait-elle difficile?

Serait-ce parce qu'il y a déjà une résonnance indépendante dans les deux cycles et que si les électrons veulent circuler sur la liaison simple dans le centre, il ne peuvent le faire qu'un à la fois, donc c'est moins fréquent.... hypothèse tirée par les cheveux ou non?!? O.ô

Ma molécule est en pièce jointe ^-^
Merci d'avance pour votre aide!!!
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[inviteb76b8664]

C'est une explication en effet, un peu tiré par les cheveu XD


Plus serieusement il faudrais que tu vois la molécule en 3D, car tes cycles benzenes sont plans, mais perpendiculaire l'un par rapport a l'autre
(un peu de cette maniere --| (c'est pas trés bien illustré, je men excuse, mais c'est pas évident ^^))
Imagine toi devant ta feuille , tu as un cycle dans le plan de ta feuille, et l'autre cycle est dans un plan perpendculaire a ce plan, tu vois ce que je veux dire?

Donc lorsque ta résonance aura lieu, il y aura une tendance a rendre plan la totalité de la molécule, et elle est beaucoup moins stable, qui plus est que tu as 4 groupements tBu qui sont trés encombrant et ne facilite pas la tache!

C'est pas evident a expliquer par écrit, je trouve ca plus simple lorsque c'est expliquer avec les main et un dessin 3D de la molécule, n'hésite pas a demander plus de précision, j'essayerai de trouver un logiciel de dessin 3D et de faire une representation

[inviteb6272bce]

Avec les tBu en substituants, tes 2 cycles sont orthogonaux comme l'a dit Reload. Et ils ne seront jamais dans le même plan !!!
La résonance se fait via les OM de type (pi).
Or si tes cycles sont orthogonaux, il n'y a pas de recouvrement orbitalaire possible entre tes 2 cycles. Tu auras 2 systèmes aromatiques orthogonaux.
Si tu ne comprends pas, je te ferai un schéma ce soir ou demain, mais là, je n'ai pas le temps !

[invite6e97b3dd]

O.O pas besoin du dessin! Je comprend tout et c'est tellement logique!!! X) Merci tellement! ouf! que d'émotions, cette explication est beaucoup plus plausible que la mienne...

Donc puisque le partage d'électron se fait par les orbitaux... comment dire... extérieurs (ceux qui participe au liaison double quoi!), ils ne sont pas enlignés pour laisser les électrons passer car les deux cycles sont perpendiculaires l'un à l'autre.

Merci encore!!!!!!

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

bonsoir
tout simplement, essaye de dessiner la forme mésomère avec la double liaison entre les deux cycles
tu verras bien que ça coince
cordialement