Mésomérie

[invite59c6cb61]

pourquoi l'anion cyclopentadiényle mésomérise?
L'atome d'hydrogène lié au carbanion est il plan avec le cycle?
Pourtant un carbanion est tétrédridrique.l'atome d'hydrogéne géne t'il pour la mésomérie ?

Merci beaucoup celui qui saura : )
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[moco]

L'anion cyclopentadiènyle est plan et ses atomes H sont dans le même plan.
La mésomérie explique que le doublet fixé sur un carbone migre vers l'un des autres, qui n'a pas le temps de devenir tétraédrique, car cette migration est sans cesse reportée plus loin.

[invite59c6cb61]

Merci beaucoup ! Tu me débloque bien !

Si à la place du carbanion j'ai un oxygène avec deux doublet comment cela ce passe ? c'est le deuxième doublet qui me gène :'(

A tout hasard saurai-tu pourquoi les dérivé halogène ne sont nucléophile que si l'atome d'halogène est chargé ?

[HarleyApril]

bonsoir
pour ton oxygène, un doublet fera comme celui du carbanion précédent
l'autre fera comme la liaison C-H dans le cas précédent

un halogène non chargé à toutes ses cases de pleines, pas de charge excédentaire ... la vie est belle
un halogénure a un excès de charge, s'il trouve un petit camarade qui peut l'aider à porter ça, il sera ravi

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite59c6cb61]

Merci encore !Mais ... dsl j'ai un peu de mal :'(

Pourquoi l'azote qui à un doublet est un bon nucléophile alors qu'il ne porte pas de charge excédentaire ?

[invite59c6cb61]

Ece que le trans 1,2 dyméthil cyclohéxane est optiquement actif ou non ? Je trouve des information qui se contredisent :'(

[philou21]

Merci encore !Mais ... dsl j'ai un peu de mal :'(

Pourquoi l'azote qui à un doublet est un bon nucléophile alors qu'il ne porte pas de charge excédentaire ?

parce que l'azote est moins électronégatif que le chlore, ses doublets libres sont moins liés et donc plus disponibles.

[philou21]

Ece que le trans 1,2 dyméthil cyclohéxane est optiquement actif ou non ? Je trouve des information qui se contredisent :'(

Je ne vois qu'un malheureux axe C2 dans cette molécule.

[invite59c6cb61]

or un axe=molécule achirale=pas de pouvoir rotatoire, non?

Or j'ai lu dans un livre de chimie o (je ne sais pas si je peux faire de la pub donc je ne vais pas le citer!) qu'il existe 2 composés trans qui sont 2 stéréoisomères énantiomères OPTIQUEMENT ACTIFS

Je dois surement rien comprendre...

merci beaucoup de m'avoir répondu précedement c'est très gentil

[philou21]

or un axe=molécule achirale=pas de pouvoir rotatoire, non?..

Non
c'est là l'erreur.
Pour qu'une molécule soit achirale, il lui faut un plan ou un centre (plus généralement un axe de rotoinversion S_n)
Un axe de symétrie "normale" C_n ne suffit pas.
Or ta molécule ne dispose que d'un axe C₂, pas de plan, pas de centre donc elle est chirale.